3-Dimethylamino-1-methyl-1H-pyrazol | 40155-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Dimethylamino-1-methyl-1H-pyrazol
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-methylpyrazole；1-Methyl-3-dimethylamino-pyrazol；dimethyl-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-amine；N,N,1-trimethylpyrazol-3-amine
• CAS: 40155-95-1
• 化学式: C₆H₁₁N₃
• 分子量: 125.173
• InChiKey: SNLGYQPJQQRWPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 <3-Chlor-3-(dimethylamino)-2-propenyliden>dimethylammonium-perchlorat 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Dimethylamino-1-methyl-1H-pyrazol 、 3-Dimethylamino-1-methyl-1H-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  吡唑的锍盐和锍叶立德

  摘要：

  3,5-吡唑烷二酮 4 与亚砜 / TFA 反应形成锍盐 6 或锍叶立德 7，1H - 吡唑啉 3- 8 形成锍盐 10。后者可以去质子化为锍叶立德11. 5-二甲氨基-1-甲基-1H-吡唑(16)与亚砜/TFA形成锍盐19。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220804

文献信息

• Orthoamide, LXV [1]. Kondensationsreaktionen von Amidinen, Guanidinen, Hydrazin und Hydrazin-Derivaten mit Orthoamiden von Alkincarbonsäuren / Orthoamides,LXV [1]. Condensation Reactions of Amidines, Guanidines, Hydrazine and Hydrazine Derivatives with Orthoamides of Alkyne Carboxylic Acids
  作者：Willi Kantlehner、Jochen Mezger、Rüdiger Stieglitz、Kai Edelmann、Hansjörg Lehmann、Markus Vettel、Ralf Kreß、Wolfgang Frey、Sebastian Ladendorf

  DOI：10.1515/znb-2007-0804

  日期：2007.8.1

  The orthoamide derivatives 4 react with amidines 10 and guanidines 11 to give 4-dimethylaminopyrimidines 12. The 3-dimethylamino-pyrazoles 13a - c can be prepared from orthoamides 4 and hydrazine. The hydrazine derivative 14, whose constitution was established by crystal structure analysis, is obtained in low yield when hydrazine is added dropwise to a boiling solution of 4d in THF. Methyl- and phenylhydrazine

  邻酰胺衍生物4与脒10和胍11反应得到4-二甲氨基嘧啶12。3-二甲氨基-吡唑13a-c可以由邻酰胺4和肼制备。通过晶体结构分析确定其组成的肼衍生物14在将肼逐滴加入4d的THF中的沸腾溶液中时以低收率获得。甲基-和苯肼与邻酰胺4a、c反应产生异构吡唑19和20的混合物。4c与酰基肼21a-e反应得到吡唑13b。根据该方案，吡唑 26 是在 4a 和乙酰酰肼的反应中产生的，而 4a 与芳族酸酰肼 21c-e 反应得到缩合产物，可能是脒腙28。4，5-二氮杂-辛四烯衍生物30由4c与对甲苯磺酰肼反应产生。烯酮胺 34a-c 是原酰胺 4b-d 与 4,4-二甲基氨基硫脲 34 反应的产物，加热环化得到高熔点吡唑硫酮 35a-c。根据 35c 的晶体结构分析，该化合物具有两性离子特性，并通过固态氢桥缔合。
• Sulfoniumsalze und Sulfoniumylide von Pyrazolen
  作者：Hans Henning Wendebourg、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19893220804

  日期：——

  Sulfoniumyliden 7, die 1H‐Pyrazolin‐3‐one 8 zu den Sulfoniumsalzen 10. Letztere lassen sich zu den Sulfoniumyliden 11 deprotonieren. Das 5‐Dimethylamino‐1‐methyl‐1H‐pyrazol (16) bildet mit Sulfoxiden/TFA die Sulfoniumsalze 19.

  3,5-吡唑烷二酮 4 与亚砜 / TFA 反应形成锍盐 6 或锍叶立德 7，1H - 吡唑啉 3- 8 形成锍盐 10。后者可以去质子化为锍叶立德11. 5-二甲氨基-1-甲基-1H-吡唑(16)与亚砜/TFA形成锍盐19。