2-chloro-6-methyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine | 571164-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-methyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
• 英文别名: 2-Chloro-6-methyl-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 571164-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O
• 分子量: 252.703
• InChiKey: NWPUVWGSLFYOGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-methyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 Dowex 50X₈ (H⁽¹⁺⁾ form) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-氯-6-甲基-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  通过Fe或Pd催化的2,6-二氯嘌呤的交叉偶联反应有效合成2-取代的6-甲基嘌呤碱基和核苷。

  摘要：

  铁的9-取代或受保护的2,6-二氯嘌呤与1当量的甲基氯化镁的铁催化交叉偶联反应以良好的产率得到了区域选择性的2-氯-6-甲基嘌呤。与3当量的甲基氯化镁的相同反应或与三甲基铝的Pd催化的反应提供2，6-二甲基嘌呤。将2-氯-6-甲基嘌呤与苯基硼酸再进行偶联，得到6-甲基-2-苯基嘌呤。所有反应均针对Bn和THP保护的嘌呤碱基以及酰基保护的核糖苷和2-脱氧核糖苷进行。脱保护后，获得游离嘌呤碱基和核苷。

  DOI：

  10.1021/jo034351i
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9h-嘌呤 、 甲基氯化镁 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到2-chloro-6-methyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  通过Fe或Pd催化的2,6-二氯嘌呤的交叉偶联反应有效合成2-取代的6-甲基嘌呤碱基和核苷。

  摘要：

  铁的9-取代或受保护的2,6-二氯嘌呤与1当量的甲基氯化镁的铁催化交叉偶联反应以良好的产率得到了区域选择性的2-氯-6-甲基嘌呤。与3当量的甲基氯化镁的相同反应或与三甲基铝的Pd催化的反应提供2，6-二甲基嘌呤。将2-氯-6-甲基嘌呤与苯基硼酸再进行偶联，得到6-甲基-2-苯基嘌呤。所有反应均针对Bn和THP保护的嘌呤碱基以及酰基保护的核糖苷和2-脱氧核糖苷进行。脱保护后，获得游离嘌呤碱基和核苷。

  DOI：

  10.1021/jo034351i

文献信息

• US8193182B2
  申请人：——

  公开号：US8193182B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• An Efficient Synthesis of 2-Substituted 6-Methylpurine Bases and Nucleosides by Fe- or Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 2,6-Dichloropurines
  作者：Michal Hocek、Hana Dvořáková

  DOI：10.1021/jo034351i

  日期：2003.7.1

  Fe-catalyzed cross-coupling reactions of 9-substituted or protected 2,6-dichloropurines with 1 equiv of methylmagnesium chloride gave regioselectively 2-chloro-6-methylpurines in good yields. The same reactions with 3 equiv of methylmagnesium chloride or Pd-catalyzed reactions with trimethylaluminum afforded 2,6-dimethylpurines. The 2-chloro-6-methylpurines underwent another coupling with phenylboronic

  铁的9-取代或受保护的2,6-二氯嘌呤与1当量的甲基氯化镁的铁催化交叉偶联反应以良好的产率得到了区域选择性的2-氯-6-甲基嘌呤。与3当量的甲基氯化镁的相同反应或与三甲基铝的Pd催化的反应提供2，6-二甲基嘌呤。将2-氯-6-甲基嘌呤与苯基硼酸再进行偶联，得到6-甲基-2-苯基嘌呤。所有反应均针对Bn和THP保护的嘌呤碱基以及酰基保护的核糖苷和2-脱氧核糖苷进行。脱保护后，获得游离嘌呤碱基和核苷。