(4-propylnaphthalen-1-yl)methanol | 107619-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-propylnaphthalen-1-yl)methanol
• 英文别名: (4-Propyl-[1]naphthyl)-methanol
• CAS: 107619-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: JACYOXXVICXTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-propylnaphthalen-1-yl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-propylnaphthalen-1-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型4'-烷基取代的Klavuzon衍生物的CRM1抑制和抗增殖活性

  摘要：

  克拉维松是6-（萘-1-基）取代的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮衍生物在多种癌细胞系中显示出有希望的抗增殖活性。在这项工作中，分八步完成了九种新颖的4'-烷基取代的克拉维松衍生物的外消旋合成，并评估了这些化合物的抗癌性能。发现在癌症和健康的胰腺细胞系中，取代基的大小对细胞毒性活性的效力和选择性具有显着影响。取代基的大小也可以影响克拉维松衍生物的CRM1抑制特性。仅当萘-1-基的4'-位存在一个小的取代基时，才能观察到强的细胞毒活性和CRM1抑制作用。但是，这些取代基使该分子在健康的胰腺细胞而不是癌性胰腺细胞中更具细胞毒性。在测试的化合物1,2,3中，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.030
• 作为产物：
  描述：

  1-正丙基萘 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (4-propylnaphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Sergiewskaja; Safonowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1645,1647; engl. Ausg. S. 1715, 1717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Rh-Catalyzed Azide-Internal-Alkyne Cycloaddition for the Construction of Axially Chiral 1,2,3-Triazoles
  作者：Wen-Ting Guo、Bo-Han Zhu、Yi Chen、Jian Yang、Peng-Cheng Qian、Chao Deng、Long-Wu Ye、Long Li

  DOI：10.1021/jacs.2c01985

  日期：2022.4.20

  achieved for the construction of chiral skeletons containing 1,2,3-triazoles via transition-metal-catalyzed asymmetric azide–alkyne cycloaddition; however, most of them have been limited to terminal alkynes in the synthesis of central chirality via desymmetrization and dynamic/dynamic kinetic resolution. Enantioselective transition-metal-catalyzed azide-internal-alkyne cycloaddition is extremely limited

  通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-炔烃环加成，构建含有 1,2,3-三唑的手性骨架取得了重大进展；然而，它们中的大多数仅限于通过去对称化和动态/动态动力学拆分合成中心手性的末端炔烃。对映选择性过渡金属催化的叠氮化物-内炔环加成反应极为有限。此外，通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-内-炔烃环加成构建具有挑战性的五元（杂）联芳基轴向手性分子仍处于探索阶段。在此，我们首先报告了轴向手性 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑的阻转选择性和原子经济合成，直接作为具有挑战性的五元阻转异构体的核心手性单元，通过内部炔烃和叠氮化物的对映选择性Rh催化叠氮化物-炔烃环加成（E-RhAAC）。该反应表现出优异的官能团耐受性，在温和条件下以中等至优异的产率（高达 99% 产率）和通常高至优异的对映选择性（高达 99%）锻造各种 C–C 轴向手性 1,2,3-三唑ee) 以及特定的区域控制。密度泛函理论 (DFT)