2-[(3,4-Dichlorophenyl)methylidene]-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3,4-Dichlorophenyl)methylidene]-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 243.092
• InChiKey: LMPZWYJEHZUASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4-Dichlorophenyl)methylidene]-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate 、 1-(4-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one 反应 0.5h， 以53%的产率得到C₂₄H₂₄Cl₂N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下，偶氮甲亚胺与炔烃的热1,3-偶极环加成反应生成N，N-双环吡唑烷酮

  摘要：

  已开发出无金属和无催化剂的偶氮甲亚胺与内部炔烃的1,3-偶极环加成反应。可以在微波辐射下以中等至优异的产率（高达96％）快速制备各种N，N-双环吡唑啉酮。各种各样的偶氮甲亚胺和电子不足的内部炔烃可用于该反应。此外，通过容易地转化N，N-双环吡唑烷酮，可以实现克级反应，并且可以得到完全取代的吡唑。这种环境友好的偶极环加成因其条件简单和广泛的结构多样性而著称。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.030
• 作为产物：
  描述：

  吡唑烷-3-酮 、 3,4-二氯苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到2-[(3,4-Dichlorophenyl)methylidene]-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下，偶氮甲亚胺与炔烃的热1,3-偶极环加成反应生成N，N-双环吡唑烷酮

  摘要：

  已开发出无金属和无催化剂的偶氮甲亚胺与内部炔烃的1,3-偶极环加成反应。可以在微波辐射下以中等至优异的产率（高达96％）快速制备各种N，N-双环吡唑啉酮。各种各样的偶氮甲亚胺和电子不足的内部炔烃可用于该反应。此外，通过容易地转化N，N-双环吡唑烷酮，可以实现克级反应，并且可以得到完全取代的吡唑。这种环境友好的偶极环加成因其条件简单和广泛的结构多样性而著称。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.030

文献信息

• Photocatalytic reductive radical–radical coupling of <i>N</i>,<i>N</i>′-cyclicazomethine imines with difluorobromo derivatives
  作者：Peng-Ju Xia、Zhi-Peng Ye、Dan Song、Ji-Wei Ren、Han-Wen Wu、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1039/c8cc09385g

  日期：——

  A visible-light-induced difluoroalkylation of N,N′-cyclicazomethine imine was successfully realized through a novel photoredox radical–radical cross-coupling reaction. This developed protocol exhibits high functional group tolerance and affords a variety of difluorinated 3-pyrazolidinone scaffolds. Extensive mechanistic investigations have been undertaken, well revealing the involvement of a reductive

  通过一种新型的光氧化还原自由基-自由基交叉偶联反应，成功实现了可见光诱导的N，N'-环偶氮甲亚胺亚胺的二氟烷基化。这项发达的协议展示了高官能团的耐受性，并提供了多种二氟3-吡唑烷酮支架。已经进行了广泛的机械研究，充分揭示了还原性自由基-自由基偶联途径的参与。
• Organocatalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand 1,3-Dipolar Cycloaddition of <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Ren-Yi Zhu、Cong-Shuai Wang、Jian Zheng、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/jo5018469

  日期：2014.10.3

  The first organocatalytic asymmetric inverse-electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition (IED 1,3-DC) of N,N′-cyclic azomethine imines has been established in the presence of chiral phosphoric acid. This approach assembles N,N′-cyclic azomethine imines and o-hydroxystyrenes into chiral N,N-bicyclic pyrazolidin-3-one derivatives with the creation of two stereogenic centers, one of which is quaternary

  在手性磷酸的存在下，建立了N，N'-环偶氮甲亚胺的第一个有机催化不对称逆电子需求的1,3-偶极环加成反应（IED 1,3-DC）。该方法将N，N'-环偶氮甲亚胺和邻羟基苯乙烯组装成手性N，N-双环吡唑烷酮-3-酮衍生物，具有两个立体异构中心，其中一个是季铵盐中心，具有出色的非对映选择性和良好的对映选择性（最高> 95：5 dr，88：12 er）。对反应活化方式的研究表明，两种底物与催化剂之间的氢键相互作用以及邻羟基引发的共轭作用在设计的IED 1,3-DC中起着至关重要的作用。这项研究不仅将极大地丰富催化不对称IED 1,3-DC的研究潜力，而且还将促进基于不同活化方式的其他对映选择性IED 1,3-DC的设计。
• Tandem Isomerization/α,β-Site-Selective and Enantioselective Addition Reactions of <i>N</i>-(3-Butynoyl)-3,5-dimethylpyrazole Induced by Chiral π–Cu(II) Catalysts
  作者：Weiwei Guo、Masahiro Hori、Yoshihiro Ogura、Kazuki Nishimura、Kosuke Oki、Tomoyuki Ikai、Eiji Yashima、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.3c10820

  日期：2023.12.13

  of N-(3-butynoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole to generate N-allenoylpyrazole in situ and subsequent α,β-site-selective and enantioselective [3 + 2], [4 + 2], or [2 + 2] cycloaddition or conjugate addition reactions. The asymmetric environment created by the intramolecular π–Cu(II) interactions provides the corresponding adducts in moderate to high yield with excellent enantioselectivity. To the best of

  丙二烯是重要的结构单元，通过丙二烯的环加成衍生化产物可能成为构建碳环和杂环的强大策略。然而，丙二烯催化位点选择性和对映选择性环加成反应的发展仍然面临重大挑战。在这里，我们报道了手性π-Cu(II)-络合物催化N- (3-丁酰基)-3,5-二甲基-1H-吡唑的异构化，原位生成N-联烯酰基吡唑并随后生成α,β-位点-选择性和对映选择性 [3 + 2]、[4 + 2] 或 [2 + 2] 环加成或共轭加成反应。分子内 π-Cu(II) 相互作用产生的不对称环境以中等到高产率提供相应的加合物，并具有优异的对映选择性。据我们所知，这是第一个成功的手性刘易斯酸催化串联异构化/α,β-位点选择性和对映选择性环加成或潜在非γ-取代联烯酰基衍生物的共轭加成反应的方法。