1-(chloro(4-fluorophenyl)methyl)naphthalene | 1270742-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(chloro(4-fluorophenyl)methyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[Chloro-(4-fluorophenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 1270742-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₂ClF
• 分子量: 270.734
• InChiKey: GEULMQZEUNBCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloro(4-fluorophenyl)methyl)naphthalene 、 苯乙腈 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(4-(4-fluorobenzyl)naphthalen-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化配体控制的1-（氯甲基）萘与芳基乙腈的区域选择性亲核芳香取代

  摘要：

  的1-（氯甲基）钯催化反应萘1与（杂）arylacetonitriles 2给出或者对-或邻位-acylated萘（3或4以良好至高产率）。区域选择性可以通过钯催化剂的配体来控制。在空间上体积大的配体，t BuPPh 2，提供对酰化产物3，而在空间上体积较小的配体，Me 2 PPh，提供邻位酰化产物4。此外，直接替代产品5尽管在通常的亲核取代中，在苄基位置上的这种反应是有利的，但是基本上没有获得在苄基位置上的R 2的反应。在本文中，它揭示了在benzylpalladium中间可以通过不同的方式进行反应（η 3 -benzylpalladium中间或η 1 -benzylpalladium中间体）在亲核芳族取代。除了令人感兴趣的机理方面，本反应为广泛的二芳基酮提供了简便的合成方法，其中某些二芳基酮不能通过先前已知的方法容易地获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02343
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(1-naphthyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-(chloro(4-fluorophenyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed C–H dimethylamination of 1-chloromethyl naphthalenes with N,N-dimethylformamide as the dimethyl amino source

  摘要：

  用 DMF 对 1-氯甲基萘进行远程 C-H 二甲基化。

  DOI：

  10.1039/d3ob00600j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination of Chloromethylnaphthalene and Chloromethylanthracene Derivatives with Various Amines
  作者：Sheng Zhang、Yi Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/ja300164d

  日期：2012.3.28

  Palladium-catalyzed amination of chloromethylnaphthalene and chloromethylanthracene derivatives to produce naphthylamines and anthrylamines in satisfactory to good yields has been developed. The unprecedented amination reactions proceeded smoothly under mild conditions in the presence of Pd(PPh3)(4) as a catalyst.
• Nucleophilic Dearomatization of Chloromethyl Naphthalene Derivatives via η³-Benzylpalladium Intermediates: A New Strategy for Catalytic Dearomatization
  作者：Bo Peng、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/ol2023278

  日期：2011.10.7

  Palladium-catalyzed nucleophilic dearomatization of chloromethyl naphthalene derivatives to produce ortho- or pare-substituted carbocycles in satisfactory to excellent yields has been developed. The unprecedented dearomatization reactions proceeded smoothly under mild conditions via eta(3)-benzylpalladium Intermediates.
• Pd(0)-catalyzed benzylation of indole through η3-benzyl palladium intermediate
  作者：Zheng-Le Zhao、Qing Gu、Xin-Yan Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60191-1

  日期：2015.1

  An efficient method has been developed for the Pd(0)-catalyzed benzylation of indoles, which occurred with exclusive regioselectivity. When this reaction was performed in the presence of Pd(PPh3)(4), it provided access to a broad range of substituted indoles bearing diarylmethanes at their 3-position in 90%-99% yields under mild conditions. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution of 1-(Chloromethyl)naphthalenes with Arylacetonitriles
  作者：Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02343

  日期：2018.11.16

  palladium-catalyzed reaction of 1-(chloromethyl)naphthalenes 1 with (hetero)arylacetonitriles 2 gives either para- or ortho-acylated naphthalenes (3 or 4) in good to high yields. The regioselectivity can be controlled by the ligand of a palladium catalyst. A sterically bulky ligand, tBuPPh2, affords para-acylated products 3, whereas a sterically less bulky ligand, Me2PPh, provides ortho-acylated products 4. Further

  的1-（氯甲基）钯催化反应萘1与（杂）arylacetonitriles 2给出或者对-或邻位-acylated萘（3或4以良好至高产率）。区域选择性可以通过钯催化剂的配体来控制。在空间上体积大的配体，t BuPPh 2，提供对酰化产物3，而在空间上体积较小的配体，Me 2 PPh，提供邻位酰化产物4。此外，直接替代产品5尽管在通常的亲核取代中，在苄基位置上的这种反应是有利的，但是基本上没有获得在苄基位置上的R 2的反应。在本文中，它揭示了在benzylpalladium中间可以通过不同的方式进行反应（η 3 -benzylpalladium中间或η 1 -benzylpalladium中间体）在亲核芳族取代。除了令人感兴趣的机理方面，本反应为广泛的二芳基酮提供了简便的合成方法，其中某些二芳基酮不能通过先前已知的方法容易地获得。
• Palladium-catalyzed C–H dimethylamination of 1-chloromethyl naphthalenes with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamide as the dimethyl amino source
  作者：Sheng Zhang、Ziyang Wang、Ya Gao、Masahiko Yamaguchi、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob00600j

  日期：——

  Remote C–H dimethylamination of 1-chloromethylnaphthalenes with DMF.

  用 DMF 对 1-氯甲基萘进行远程 C-H 二甲基化。