(2R,3R,5S,6R)-2-((R)-2-Benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 136113-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6R)-2-((R)-2-Benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 136113-83-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅SSi
• 分子量: 428.665
• InChiKey: INNABWFIYIXYBZ-ORFRNNEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6R)-2-((R)-2-Benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-Nitro-benzoic acid (2R,3S,5S,6R)-2-((R)-2-benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的Mitsunobu反应修饰，可逆转空间受阻的仲醇

  摘要：

  已经发现了对Mitsunobu方案的一种实际修改，以实现醇的立体化学转化，其中使用对硝基苯甲酸作为亲核配偶体可显着提高产率，而底物相对受阻。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80675-v