3-(2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-prop-2-ynyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hexopyranoside | 1271925-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-prop-2-ynyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,6R)-2-methyl-6-[3-(2-phenyl-1-benzothiophen-3-yl)prop-2-ynoxy]oxan-3-ol
• CAS: 1271925-53-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃S
• 分子量: 378.492
• InChiKey: USILPNUFHJSNHP-XUEUYAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-prop-2-ynyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hexopyranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3-(2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-prop-2-ynyl 4-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化的2-苯基吲哚，2-苯基-苯并[ b ]噻吩和2-苯基-苯并[ b ]呋喃的结构-活性关系作为DNA结合剂和潜在的抗肿瘤剂

  摘要：

  在较早的研究中，我们已经描述了一组新型糖基化杂芳族化合物（1 – 12）的合成和生物学评估。发现这些化合物可以在体外与DNA结合，并且以低微摩尔浓度对几种癌细胞具有细胞毒性。我们在这里报告了这些分子在DNA结合和细胞毒性方面的结构活性研究。特别是碳水化合物和嵌入剂之间的连接基部分的结构，异头位置的立体化学以及碳水化合物残基之一（4-氨基-2,3,4,6-的C-4处的取代基和立体化学）脱氧α-升-苏-己基吡喃糖）进行了研究。鉴定出所有这些结构特征对DNA结合具有明显的影响。然而，仅碳水化合物残基中C-4的取代基对细胞毒性具有明显的影响。发现在DNA结合和细胞毒性方面，C-4处的氨基优于所有其他取代基。从这些结构-活性研究中收集到的信息表明，未来在制备其他类似物方面的工作应集中在含有氨基糖部分的分子上。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.014
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-prop-2-ynyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hexopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到3-(2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-prop-2-ynyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化的2-苯基吲哚，2-苯基-苯并[ b ]噻吩和2-苯基-苯并[ b ]呋喃的结构-活性关系作为DNA结合剂和潜在的抗肿瘤剂

  摘要：

  在较早的研究中，我们已经描述了一组新型糖基化杂芳族化合物（1 – 12）的合成和生物学评估。发现这些化合物可以在体外与DNA结合，并且以低微摩尔浓度对几种癌细胞具有细胞毒性。我们在这里报告了这些分子在DNA结合和细胞毒性方面的结构活性研究。特别是碳水化合物和嵌入剂之间的连接基部分的结构，异头位置的立体化学以及碳水化合物残基之一（4-氨基-2,3,4,6-的C-4处的取代基和立体化学）脱氧α-升-苏-己基吡喃糖）进行了研究。鉴定出所有这些结构特征对DNA结合具有明显的影响。然而，仅碳水化合物残基中C-4的取代基对细胞毒性具有明显的影响。发现在DNA结合和细胞毒性方面，C-4处的氨基优于所有其他取代基。从这些结构-活性研究中收集到的信息表明，未来在制备其他类似物方面的工作应集中在含有氨基糖部分的分子上。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.014

文献信息

• Structure–activity relationships in glycosylated 2-phenyl-indoles, 2-phenyl-benzo[b]thiophenes and 2-phenyl-benzo[b]furans as DNA binding and potential antitumor agents
  作者：Wei Shi、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.014

  日期：2011.3

  In earlier investigations we have described the synthesis and biological evaluation of a panel of novel glycosylated heteroaromatics (1–12). It was found that these compounds can bind to DNA in vitro and are cytotoxic against several cancer cell lines at low micromolar concentration. We report here structure–activity studies of these molecules with respect to DNA binding and cytotoxicity. In particular

  在较早的研究中，我们已经描述了一组新型糖基化杂芳族化合物（1 – 12）的合成和生物学评估。发现这些化合物可以在体外与DNA结合，并且以低微摩尔浓度对几种癌细胞具有细胞毒性。我们在这里报告了这些分子在DNA结合和细胞毒性方面的结构活性研究。特别是碳水化合物和嵌入剂之间的连接基部分的结构，异头位置的立体化学以及碳水化合物残基之一（4-氨基-2,3,4,6-的C-4处的取代基和立体化学）脱氧α-升-苏-己基吡喃糖）进行了研究。鉴定出所有这些结构特征对DNA结合具有明显的影响。然而，仅碳水化合物残基中C-4的取代基对细胞毒性具有明显的影响。发现在DNA结合和细胞毒性方面，C-4处的氨基优于所有其他取代基。从这些结构-活性研究中收集到的信息表明，未来在制备其他类似物方面的工作应集中在含有氨基糖部分的分子上。