1-(oxiran-2-ylmethyl)pyridin-2-one | 954584-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(oxiran-2-ylmethyl)pyridin-2-one
• CAS: 954584-36-2
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: USIISDUNXIIQCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  352.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1-(oxiran-2-ylmethyl)pyridin-2-one 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到1-(2-hydroxy-3-morpholinopropyl)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过羟基吡啶与环氧化物的烷基化反应合成新的吡啶酮衍生物

  摘要：

  摘要 描述了制备各种吡啶酮和氧吡啶衍生物的一般方法。在不同的路易斯酸作为催化剂的存在下，2-,3-,4-羟基吡啶和2-吡啶甲醇与乙烯-、丙烯-、苯乙烯-氧化物和环氧氯丙烷发生烷基化反应。在 CdI2/BF3·OEt2 存在下获得了 3a 的最佳产率。相应的吡啶酮衍生物 (3a-d, 7a-d) 由 2-和 4-羟基吡啶与环氧乙烷以良好的收率反应获得，而氧吡啶衍生物 (5a-d, 9a,b) 由 3-羟基吡啶和 2-吡啶甲醇与环氧乙烷。氯醇（3d、5d、7d）在碱性介质中很容易转化为相应的环氧衍生物（10、11、12）；然后从这些环氧衍生物与胺的反应中获得氨基醇（13-17）。

  DOI：

  10.1080/00397910701569254
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 cadmium(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(oxiran-2-ylmethyl)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过羟基吡啶与环氧化物的烷基化反应合成新的吡啶酮衍生物

  摘要：

  摘要 描述了制备各种吡啶酮和氧吡啶衍生物的一般方法。在不同的路易斯酸作为催化剂的存在下，2-,3-,4-羟基吡啶和2-吡啶甲醇与乙烯-、丙烯-、苯乙烯-氧化物和环氧氯丙烷发生烷基化反应。在 CdI2/BF3·OEt2 存在下获得了 3a 的最佳产率。相应的吡啶酮衍生物 (3a-d, 7a-d) 由 2-和 4-羟基吡啶与环氧乙烷以良好的收率反应获得，而氧吡啶衍生物 (5a-d, 9a,b) 由 3-羟基吡啶和 2-吡啶甲醇与环氧乙烷。氯醇（3d、5d、7d）在碱性介质中很容易转化为相应的环氧衍生物（10、11、12）；然后从这些环氧衍生物与胺的反应中获得氨基醇（13-17）。

  DOI：

  10.1080/00397910701569254

文献信息

• Methods for Treating Amyotrophic Lateral Sclerosis Using Pro-Neurogenic Compounds
  申请人：OF TEXAS SYSTEM BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY

  公开号：US20130190273A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  This technology relates generally to compounds and methods for stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, including post-natal hippocampal and hypothalamic neurogenesis) and/or protecting neuronal cell from cell death. Various compounds are disclosed herein. In vivo activity tests suggest that these compounds may have therapeutic benefits in neuropsychiatric and/or neurodegenerative diseases such as schizophrenia, major depression, bipolar disorder, normal aging, epilepsy, traumatic brain injury, post-traumatic stress disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Down syndrome, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of a neuro-active drug, retinal degeneration, spinal cord injury, peripheral nerve injury, physiological weight loss associated with various conditions, as well as cognitive decline associated with normal aging, chemotherapy, and the like.

  该技术通常涉及化合物和方法，用于刺激神经发生（例如，产后神经发生，包括产后海马和下丘脑神经发生）和/或保护神经细胞免受细胞死亡的影响。本文披露了各种化合物。体内活性测试表明，这些化合物可能对神经精神疾病和/或神经退行性疾病（如精神分裂症、重度抑郁症、躁郁症、正常衰老、癫痫、创伤性脑损伤、创伤后应激障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、唐氏综合症、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性应激、滥用神经活性药物、视网膜退化、脊髓损伤、周围神经损伤、与各种情况相关的生理性体重减轻以及与正常衰老、化疗等相关的认知衰退）具有治疗益处。
• US8735440B2
  申请人：——

  公开号：US8735440B2

  公开（公告）日：2014-05-27