ethyl 4-[3-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl]benzoate | 1233941-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[3-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(1S,4R)-3-diethoxyphosphoryloxy-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]benzoate
• CAS: 1233941-44-0
• 化学式: C₂₃H₃₃O₆P
• 分子量: 436.485
• InChiKey: SRFPAHLVAUCNTB-JPYJTQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 (1R)-2-<(diethoxyphosphoryl)oxy>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.75h， 以74%的产率得到ethyl 4-[3-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  卤素-镁交换和定向去质子化反应制备功能性环状烯醇式磷酸盐

  摘要：

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo100763f

文献信息

• Preparation of Functionalized Cyclic Enol Phosphates by Halogen−Magnesium Exchange and Directed Deprotonation Reactions
  作者：Fabian M. Piller、Tomke Bresser、Markus K. R. Fischer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo100763f

  日期：2010.7.2

  halogen/magnesium exchange reaction or deprotonation using TMP-derived magnesium amide bases. The resulting magnesium reagents react readily with a wide range of electrophiles like allyl bromides and acid chlorides or can be used in Pd-catalyzed cross-coupling reactions. Several optically pure enol phosphates were prepared starting from readily available d-(+)-camphor derivatives.

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。