(R)-2-Hydroxy-docosanoic acid ((3E,7E)-(1S,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadeca-3,7-dienyl)-amide | 443921-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-docosanoic acid ((3E,7E)-(1S,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadeca-3,7-dienyl)-amide
• 英文别名: (2R)-N-[(2S,3R,4E,8E)-1,3-dihydroxyoctadeca-4,8-dien-2-yl]-2-hydroxydocosanamide
• CAS: 443921-71-9
• 化学式: C₄₀H₇₇NO₄
• 分子量: 636.056
• InChiKey: CDXFXTJQNXLRGQ-USIJEZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 (R)-2-Hydroxy-docosanoic acid ((3E,7E)-(1S,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadeca-3,7-dienyl)-amide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (R)-2-Hydroxy-docosanoic acid ((3E,7E)-(1S,2R)-2-hydroxy-1-trityloxymethyl-heptadeca-3,7-dienyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure determination and synthesis of a new cerebroside isolated from the traditional Chinese medicine Typhonium giganteum Engl.

  摘要：

  A new cerebroside with C18-4,8-sphingadienine as the long chain base has been isolated from the traditional Chinese medicine Typhonium giganteum Enal., and its structure was determined by 2D NMR and MS methods. It was then synthesized using D-xylose and ascorbic acid as the chiral starting materials. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00583-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-2-Benzyloxy-docos-4-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 环己烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (R)-2-Hydroxy-docosanoic acid ((3E,7E)-(1S,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadeca-3,7-dienyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure determination and synthesis of a new cerebroside isolated from the traditional Chinese medicine Typhonium giganteum Engl.

  摘要：

  A new cerebroside with C18-4,8-sphingadienine as the long chain base has been isolated from the traditional Chinese medicine Typhonium giganteum Enal., and its structure was determined by 2D NMR and MS methods. It was then synthesized using D-xylose and ascorbic acid as the chiral starting materials. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00583-x