(+/-)-1-[2'-(diphenylphosphino)-6'-methylphenyl]-2,3-dihydro-1H-indole | 623462-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-[2'-(diphenylphosphino)-6'-methylphenyl]-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: [2-(2,3-dihydroindol-1-yl)-3-methylphenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 623462-47-5
• 化学式: C₂₇H₂₄NP
• 分子量: 393.468
• InChiKey: OLBFJTHABTVODT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[2'-(diphenylphosphino)-6'-methylphenyl]-2,3-dihydro-1H-indole 在 Chiralcel(R) OJ 作用下， 生成 (+)-N-[2-(diphenylphosphino)-6-methylphenyl]indoline 、 (-)-N-[2-(diphenylphosphino)-6-methylphenyl]indoline
  参考文献：
  名称：

  A C(aryl)N(amine) bond atropisomeric aminophosphine: preparation and use as a ligand in a catalytic asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  The existence of 3 as a pair of stable atropisomers has been demonstrated analytically through chiral phase LC-CD investigations. Resolution of 3d was achieved by preparative chiral HPLC. Finally, the ability of the first C(aryl)-N(amine) axially chiral phosphine ligand 3d is demonstrated in a catalytic asymmetric reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00545-7
• 作为产物：
  描述：

  1-[2'-(diphenylphosphinyl)-6'-methylphenyl]-2,3-dihydro-1H-indole 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(+/-)-1-[2'-(diphenylphosphino)-6'-methylphenyl]-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性C（芳基）-N（胺）键的氨基膦的合成及光学拆分，用作不对称催化的配体

  摘要：

  ñ -芳基二氢吲哚型氨基膦1A - Ç通过亲核芳族取代（S以良好产率得到Ñ AR）反应，接着还原硅烷。氨基膦1d也由2，3-二氟苯甲醛（4）经二甲基hydr制备。的C光学分辨率（芳基）-N（胺）键阻转异构体，采用（实现小号） - （+） -二对μ -氯双[2 - [（二甲基氨基）乙基]苯基- c ^ 2，Ñ基]二钯（II） （（小号）-10）。描述了氨基膦1的C（芳基）-N（胺）键轴向稳定性的绝对构型的确定和旋转势垒的研究。最后，在催化不对称反应中证明了手性膦配体1的能力，例如钯与丙二酸二甲酯（最高95％ee）的钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸丙烯酯的不对称烯丙基烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061261f

文献信息

• Synthesis and Optical Resolution of Aminophosphines with Axially Chiral C(aryl)−N(amine) Bonds for Use as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Takashi Mino、Youichi Tanaka、Youtaro Hattori、Toshihiro Yabusaki、Hiroaki Saotome、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/jo061261f

  日期：2006.9.1

  substitution (SNAr) reaction followed by silane reduction. Aminophosphine 1d was also prepared from 2,3-difluorobenzaldehyde (4) via dimethylhydrazone. Optical resolution of C(aryl)−N(amine) bond atropisomers was achieved using (S)-(+)-di-μ-chlorobis[2-[(dimethylamino)ethyl]phenyl-C2,N]dipalladium(II) ((S)-10). The determination of absolute configuration and the investigation of the rotation barrier

  ñ -芳基二氢吲哚型氨基膦1A - Ç通过亲核芳族取代（S以良好产率得到Ñ AR）反应，接着还原硅烷。氨基膦1d也由2，3-二氟苯甲醛（4）经二甲基hydr制备。的C光学分辨率（芳基）-N（胺）键阻转异构体，采用（实现小号） - （+） -二对μ -氯双[2 - [（二甲基氨基）乙基]苯基- c ^ 2，Ñ基]二钯（II） （（小号）-10）。描述了氨基膦1的C（芳基）-N（胺）键轴向稳定性的绝对构型的确定和旋转势垒的研究。最后，在催化不对称反应中证明了手性膦配体1的能力，例如钯与丙二酸二甲酯（最高95％ee）的钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸丙烯酯的不对称烯丙基烷基化反应。
• A C(aryl)N(amine) bond atropisomeric aminophosphine: preparation and use as a ligand in a catalytic asymmetric allylic alkylation
  作者：Takashi Mino、Youichi Tanaka、Toshihiro Yabusaki、Daisuke Okumura、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00545-7

  日期：2003.9

  The existence of 3 as a pair of stable atropisomers has been demonstrated analytically through chiral phase LC-CD investigations. Resolution of 3d was achieved by preparative chiral HPLC. Finally, the ability of the first C(aryl)-N(amine) axially chiral phosphine ligand 3d is demonstrated in a catalytic asymmetric reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.