2-((E)-2-Methylsulfanyl-vinyl)-furan | 59159-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((E)-2-Methylsulfanyl-vinyl)-furan
• 英文别名: 2-[(E)-2-methylsulfanylethenyl]furan
• CAS: 59159-95-4
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: MLLCJBJPJVAWJX-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-2-Methylsulfanyl-vinyl)-furan 、 丁炔二酸二甲酯 生成 6-(2-Methylthio-ethenyl)-3-hydroxy-phthalsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  KOJIMA TAKAKAZU; FUJISAWA TAMOTSU, CHEM. LETT., 1978, NO 12, 1425-1426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-2-Benzenesulfonyl-2-methylsulfanyl-vinyl)-furan 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUANG, XIAN;ZHANG, HAN-ZHONG, SYNTHESIS,(1989) N, C. 42-43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simplified Preparation of Vinyl Sulfides, Selenides and Tellurides by a Wittig-Type Reaction
  作者：Claudio C. Silveira、Mauro L. Begnini、Paula Boeck、Antonio L. Braga

  DOI：10.1055/s-1997-1173

  日期：1997.2

  The preparation of several vinyl sulfides, selenides and tellurides by Wittig-type reaction in a one-pot procedure is described. The chalcogenyl triphenylphosphoranes 3 are formed "in situ" by the reaction of chloromethyl phenyl chalcogenide, potassium tert-butoxide and triphenylphosphine. Reaction of 3 with carbonyl compounds afford the vinyl chalcogenides 6-9 with preferential Z-configuration.

  描述了一种通过Wittig类型反应在一步法中制备几种乙烯基硫化物、硒化物和碲化物的方法。通过氯甲基酚类卤化物、叔丁氧化钾和三苯基磷的反应“原位”形成了硫族三苯基膦化合物3。化合物3与羰基化合物反应，得到优先为Z-构型的乙烯基硫族化合物6-9。
• Desulfonylation of α-Methylthio-α,β-unsaturated Sulfones. A New Route to One Carbon Homologation of Aromatic Aldehydes
  作者：Xian Huang、Han-Zhong Zhang

  DOI：10.1055/s-1989-27143

  日期：——

  α-Methylthio-α,β-unsaturated sulfones 3 prepared from aromatic aldehydes 1 and sulfone 2 react with sodium hydrogen telluride in ethanol to undergo reductive desulfonylation to give vinyl sulfides 4 with certain extent of stereospecificity. A new route to one carbon homologation of aromatic aldehydes 1 to 5 is achieved by hydrolysis of 4 with titanium tetrachloride.

  由芳香醛 1 和砜 2 制备的δ-甲硫基-δ,δ-不饱和砜 3 与碲化氢钠在乙醇中发生还原性脱磺反应，生成具有一定立体特异性的乙烯基砜 4。芳香醛 1 至 5 的单碳同源化新途径是通过 4 与四氯化钛的水解来实现的。