2,5-bis(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathia-pentalene | 345908-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2,5-bis(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathia-pentalene
• 英文别名: 2,5-(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene；BDA-TTP；2,5-bis(1,3-dithian-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole
• CAS: 345908-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₂S₈
• 分子量: 412.755
• InChiKey: CUIPNOHEMDMNQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraphenylarsonium trichlorocuprate(II) 、 2,5-bis(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathia-pentalene 以 乙二醇 、 苯甲腈 为溶剂， 生成 (BDA-TTP)4Cu2Cl6
  参考文献：
  名称：

  2,5-双(1,3-二噻吩-2-亚基)-1,3,4,6-四硫戊烯 (BDA-TTP) 与铜 (II) 金属络合阴离子的第一种自由基阳离子盐：β-(BDA- TTP)4Cu2Cl6 和 (BDA-TTP)2CuCl4

  摘要：

  基于 2,5-bis(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (BDA-TTP) 与铜 (II) 金属络合阴离子β-(BDA) 的新型自由基阳离子盐-TTP)4Cu2Cl6 和 (BDA-TTP)2CuCl4 被合成和结构表征。通过在恒电流条件下电化学氧化 BDA-TTP 制备单晶。X 射线衍射研究表明盐具有层状结构，其中导电 BDA-TTP 层与 [Cu2Cl6]2- 或 [CuCl4]2- 阴离子交替。两种盐都显示出电导率的半导体类型温度依赖性。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0009-0
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aR)-4a,6,7,8a-Tetrahydro-5,8-dioxa-1,3,4,9-tetrathia-cyclopenta[b]naphthalen-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 甲基溴化镁 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2,5-bis(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathia-pentalene
  参考文献：
  名称：

  新型有机超导体 β-(BDA-TTP)2X [BDA-TTP = 2,5-Bis(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene; X-= SbF6-、AsF6- 和 PF6-]

  摘要：

  一种新的 pi 电子供体 2,5-双 (1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (BDA-TTP) 的合成、电化学性质和分子结构是描述。与迄今为止已知的四硫属元素富瓦烯 pi 供体提供有机超导体相比，该供体仅包含双稠合 1,3-二硫醇-2-亚基单元作为 pi 电子系统，但产生了一系列常压超导体 β -(BDA-TTP)2X [X = SbF6（磁 T(c) = 6.9 K，电阻 T(c) = 7.5 K），AsF6（磁 T(c) = 5.9 K，电阻 T(c) = 5.8 K ) 和 PF6 (磁性 T(c) = 5.9 K)]，它们是同构的。在这些超导体的施主层上计算的分子间重叠积分值表明具有松散施主堆积的二维 (2D) 电子结构。

  DOI：

  10.1021/ja002290p

文献信息

• Tetrachloroferrate (III) Salts of BDH-TTP [2,5-Bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene] and BDA-TTP [2,5-Bis(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene]: Crystal Structures and Physical Properties
  作者：Koichi Kikuchi、Hiroyuki Nishikawa、Isao Ikemoto、Takashi Toita、Hiroki Akutsu、Shin'ichi Nakatsuji、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1006/jssc.2002.9735

  日期：2002.11

  prepared and characterized as κ-(BDH-TTP)2FeCl4, β-(BDA-TTP)2FeCl4, and (BDA-TTP)3FeCl4 · PhCl. The κ-(BDH-TTP)2FeCl4 salt, with a room-temperature conductivity (σrt) of 39 S cm−1, is metallic down to 1.5 K, and its magnetic susceptibility obeys the Curie–Weiss law with a Curie constant (C) of 4.25 emu K mol−1 and a Weiss constant (θ) of 0.041 K. β-(BDA-TTP)2FeCl4 exhibits metallic behavior (σrt=9.4 S

  三种基于非四硫富瓦烯（TTF）供体的FeCl 4盐，2,5-双（1,3-二硫杂环戊-2-基）-1,3,4,6-四硫杂戊烯（BDH-TTP）和2,5-制备了双（1,3-二噻二-2-亚烷基）-1,3,4,6-四硫杂戊烯（BDA-TTP），并将其表征为κ-（BDH-TTP）2 FeCl 4，β-（BDA- TTP）2 FeCl 4和（BDA-TTP）3 FeCl 4 ·PhCl。该κ - （BDH-TTP）2的FeCl 4盐，与一个室温电导率（σ室温第39号第厘米）-1，是金属的下降到1.5 K，和其磁化率服从居里-外斯定律与居里常数（ç 4.25鸸鹋ķ摩尔）-1和魏斯常数（θ 0.041 K.）β - （BDA-TTP）2的FeCl 4所表现出金属行为（σ RT = 9.4小号厘米-1）用锋利的金属-绝缘体（MI）过渡（Ť MI = 113 K）和反铁磁性有序与近8.5 k中的奈耳温度，而溶剂化的（BDA-TTP）3的FeCl
• A new organic superconductor, β-(BDA-TTP)₂GaCl₄[BDA-TTP = 2,5-(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene]
  作者：Jun-ichi Yamada、Takashi Toita、Hiroki Akutsu、Shin'ichi Nakatsuji、Hiroyuki Nishikawa、Isao Ikemoto、Koichi Kikuchi、Eun S. Choi、David Graf、James S. Brooks

  DOI：10.1039/b306314c

  日期：——

  The preparation, crystal structure and physical properties of β-(BDA-TTP)2GaCl4 has been investigated; the salt exhibits superconductivity at 3.1 K (onset) under a hydrostatic pressure of 7.6 kbar.

  研究了 β-(BDA-TTP)2GaCl4 的制备、晶体结构和物理性质；在 7.6 千巴的静水压力下，该盐在 3.1 K（起始温度）时表现出超导性。
• The crystal structure and physical properties of β-(BDA-TTP)2FeCl4 [BDA-TTP = 2,5-bis(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene]
  作者：Jun-ichi Yamada、Takashi Toita、Hiroki Akutsu、Shin’ichi Nakatsuji、Hiroyuki Nishikawa、Isao Ikemoto、Koichi Kikuchi

  DOI：10.1039/b105264k

  日期：2001.12.19

  The title charge-transfer (CT) salt exhibits metallic conducting behavior with a metal-to-insulator (MI) transition at 113 K, and its magnetic properties reveal that it is an antiferromagnet below the Neel temperature, TN = 8.5 K.

  标题电荷转移 (CT) 盐在 113 K 时表现出金属到绝缘体 (MI) 转变的金属导电行为，其磁性表明它是低于 Neel 温度 TN = 8.5 K 的反铁磁体。
• 10.1080/10587250290101496
  作者：Yamada, Jun-Ichi、Watanabe, Maki、Akutsu, Hiroki、Nakatsuji, Shin'ichi、Nishikawa, Hiroyuki、Ikemoto, Isao、Kikuchi, Koichi

  DOI：10.1080/10587250290101496

  日期：——
• Infrared and Raman spectroscopic study of BDA-TTP [2,5-bis(1,3-dithian-2-ylidene)–1,3,4,6-tetrathiapentalene] and its charge-transfer salts
  作者：Mikio Uruichi、Chikako Nakano、Masayuki Tanaka、Kyuya Yakushi、Takayuki Kaihatsu、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1016/j.ssc.2008.06.031

  日期：2008.9

  Infrared and Raman spectra in the frequency range of 1200-1600 cm(-1) were observed using BDA-TTP and (BDA-TTP)CuCl2 crystals. The C=C stretching and CH2. bending modes in this frequency region were assigned based on quantum chemical calculation of the normal modes by the density functional theory (DFT) method. The three C=C stretching modes of BDA-TTP showed a significant low-frequency shift upon oxidation. One of the Raman-active C=C stretching modes is strongly coupled with the charge-transfer excited state. Vibrational analysis was applied to beta-(BDA-TTP)(2)I-3. The infrared-active C=C stretching mode strongly suggests that the insulating state of beta-(BDA-TTP)(2)I-3 is characterized as a dimer-Mott state below 150 K. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.