2,6-bis(trimethylsilylethynyl)-4,8-dioctyloxybenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1613272-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,6-bis(trimethylsilylethynyl)-4,8-dioctyloxybenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• CAS: 1613272-06-2
• 化学式: C₃₆H₅₄O₂S₂Si₂
• 分子量: 639.127
• InChiKey: FTXNEYFNVHYCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.05
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsilylethynyl)-4,8-dioctyloxybenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2,6-bisacetenyl-4,8-dioctyloxybenzo-[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  具有β-炔基化BODIPY侧翼的新型ADA型小分子，用于大体积异质结太阳能电池

  摘要：

  设计并设计了一系列新颖的具有BODIPY的ADA型小分子，它们通过炔基与芴，咔唑，苯并二噻吩和吩噻嗪等各种电子供体单元分别连接，分别为F-BDP，C-BDP，B-BDP和P-BDP。合成的。引入炔基桥导致分子吸收光谱扩展到具有高摩尔消光系数（10 5  cm -1  M -1）和强荧光猝灭的320–700 nm范围。根据循环伏安法测量估计，分子显示出相对较低的HOMO，范围为-5.02至-5.24 eV。有趣的是，B-BDP与F-BDP，C-BDP和P-BDP相比，以BDT为供体的固态吸收显示出更明显的红移。此外，基于B-BDP / PC 71 BM的固溶体异质结有机太阳能电池具有优异的电荷传输性能和更有利的纳米级形态，与其他同类产品相比，具有显着更高的J sc为11.84 mA cm 2和FF。因此，PCE达到了4.65％的更高值，这是有史以来基于BODIPY的有机太阳能电池中最好的值之一。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2017.06.054
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,6-bis(trimethylsilylethynyl)-4,8-dioctyloxybenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二噻吩的乙炔键连接的低聚物：合成和光电性能

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应合成了两个共轭乙炔基连接的低聚物：oligo（苯并二噻吩-乙炔基-苯并噻二唑）（O1）和oligo（苯并二噻吩-乙炔基-咔唑）（O2）。它们的聚合度分别为7和10。研究了它们的光物理和电化学性质。O1在404 nm和483 nm处显示两个强吸收带，O2在401 nm和429 nm处显示两个吸收带。UV-Vis，循环伏安法（CV）和理论计算的结果表明，O1的带隙比O2窄。O1和O2的电导率分别为1.05×10 -15和6.98×10 -16 S / cm，并且在掺杂碘后将增加到1.23×10 -10和1.05×10 -10 S / cm。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400079

文献信息

• A Benzodithiophene-Based Fluorescence Probe for Rapid Detection of Fluoride Ion
  作者：Wenbin Tan、Taohua Leng、Guoqiao Lai、Zhifang Li、Jiefei Wu、Yongjia Shen、Chengyun Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201600064

  日期：2016.8

  A novel and simple fluorescence probe was synthesized from benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene (BDT) and trimethylsilylethyne via Sonogashira reaction, and showed highly selective and sensitive fluorescence decreasing response towards F−. The probe molecule turned to a weakly fluorescent terminal alkyne moiety because its trimethylsilyl (TMS) group was cleaved by fluoride, which was proved by 1H NMR titration

  一种新颖和简单的荧光探针从苯并[1,2合成b：4,5- b二噻吩（BDT）和trimethylsilylethyne通过Sonogashira反应，并显示出高度的选择性和灵敏的荧光降低朝向˚F响应'] - 。探针分子变成弱荧光末端炔基部分，因为其三甲基甲硅烷基（TMS）基团被氟化物裂解，这通过1 H NMR滴定证明。而在添加其它阴离子，如Cl的中没有观察到明显的荧光变化- ，溴- ，我-，ACO -和H 2 PO 4 - 。在加入的F -，最大荧光发射波长从460 nm移至450 nm，且荧光强度在20 s内降低40％。此外，向F上的检测限-计算为低至73.5纳摩尔/ L。