(4S)-O3-benzyl-O1,O2-isopropylidene-4-[(Ξ)-3-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-β-L-threofuranose | 30361-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-O3-benzyl-O1,O2-isopropylidene-4-[(Ξ)-3-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-β-L-threofuranose
• 英文别名: (4S)-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-4-[(Ξ)-3-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-β-L-threofuranose；(Ξ)-5-((3aR)-6c-benzyloxy-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5c-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole
• CAS: 30361-13-8
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₇
• 分子量: 440.453
• InChiKey: IRHHUWPNADDXMD-RFQIGKHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 、 p-nitrobenzonitrile oxide 生成 (4S)-O3-benzyl-O1,O2-isopropylidene-4-[(Ξ)-3-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-β-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  [C-糖苷。3.在腈和腈氧化亚胺上的1，3-偶极环加成]。

  摘要：

  Abstract1.3‐dipolar cycloaddition of alkenes (or alkynes) on sugars‐nitriloxides and nitrilimines led respectively to 3‐glycosyl‐isoxazolines (or isoxazoles) and 3‐glycosyl‐pyrazolines (or pyrazoles). 5‐glycosyl‐isoxazolines were similarly prepared from arylnitriloxides and α‐ or ω‐unsaturated sugars. These new C‐glycosides are potential antiviral and anti‐tumor agents.

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530631