2-tert-butyladamantane | 64278-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2-tert-butyladamantane
• CAS: 64278-81-5
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: APMDAAKNVNEDHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-2-金刚烷醇 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-tert-butyladamantane
  参考文献：
  名称：

  2-取代和2,2-二取代的金刚烷衍生物作为研究取代基化学位移和C–H ax ⋯Y ax环己烷接触的模型—来自实验和理论NMR光谱化学位移和DFT结构的结果

  摘要：

  完整的1 H和13关于各种2-取代和2,2-二取代的金刚烷衍生物C NMR化学位移分配1 - 38在CDCl 3溶液中的NMR实验化学结构信息和DFT-GIAO组合的基础上实现的（B3LYP / 6-31 + G（d，p）-GIAO）计算溶液中的化学位移。讨论了取代基诱导的13 C NMR化学位移（SCS）。C-H斧⋯ÿ斧接触是有机化学中空间位阻的教科书原型。在新的金刚烷衍生物的基础上，将进一步研究这些接触的性质，这些新的金刚烷衍生物在C-2处被取代，以提供1,4-C-H ax ⋯Y ax和1,5-C-H ax的模型⋯Y轴触点。在B3LYP / 6-31 + G（d，p）的计算预测的C-H之间NBO hyperconjugative吸引相互作用的存在斧和Y斧组沿C-H斧⋯ý斧触点。的1层1 H NMR信号分离，Δ δ（γ-CH 2），反映了H-CH键合的强度斧⋯ÿ斧头接触。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.044

文献信息

• Carbocationic rearrangements originating from the 2-tert-butyl-2-adamantyl system
  作者：James A. Saba、James L. Fry

  DOI：10.1021/ja00341a038

  日期：1983.2
• Reversible nethide shifts in the 2--butyl-2-adamantyl cation
  作者：James L. Fry、James A. Saba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86729-5

  日期：1982.1
• Reactions of substituted 2-tert-butyladamantan-2-ols
  作者：Helmut Duddeck、Doris Rosenbaum

  DOI：10.1021/jo00005a012

  日期：1991.3

  The reaction of substituted 2-tert-butyladamantan-2-ols with triethylsilane and/or hydriodic acid is described. In addition to the expected hydrocarbons, interesting rearrangement products were observed in many cases. Reaction mechanisms are presented to rationalize the experimental results.
• DUDDECK, HELMUT;ROSENBAUM, DORIS, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1707-1713
  作者：DUDDECK, HELMUT、ROSENBAUM, DORIS

  DOI：——

  日期：——
• FRY, J. L.;SABA, J. A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 17, 1743-1746
  作者：FRY, J. L.、SABA, J. A.

  DOI：——

  日期：——