(±)-coniochaetone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-coniochaetone B
• 英文别名: 1,8-dihydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]chromen-9-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: LHEGTEUTDBMPBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-coniochaetone B 在 chiral HPLC column 作用下， 生成 coniochaetone B 、 coniochaetone B
  参考文献：
  名称：

  海星衍生的共生真菌青霉sp。的对映体聚酮化合物。GGF16-1-2。

  摘要：

  从海星衍生的共生真菌青霉菌（Penicillium sp。）中获得了一种新的外消旋混合物，青霉菌A（1）和四对对映体聚酮化合物，青霉菌B和C（2和3）以及对苯二甲酮B和C（4和5）。GGF16-1-2。有趣的是，菌株GGF16-1-2可产生对映体。通过X射线衍射（XRD）分析确定1的绝对构型，通过旋光度（OR）值和电子圆二色性（ECD）计算确定2-4的绝对构型。首先从海洋真菌青霉属中分离出化合物1-5为外消旋物，并通过HPLC与手性固定相分离化合物2-5。评价所有化合物对PDE4D2的抗菌，细胞毒性和抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900052
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-6-methoxy-4-methylphenyl)-2-(methylsulfinyl)ethanone 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (±)-coniochaetone B
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Coniochaetones A and (±)-B: Two Benzopyranone Derivatives

  摘要：

  通过简短的五步程序，从甲基-二-O-甲基-p-orellinate 中高效合成了coniochaetone A 和外消旋体coniochaetone B。关键步骤是2'-羟基-6'-甲氧基-4'-甲基-2-(甲基亚磺酰基)-苯乙酮与琥珀二醛在哌啶存在下发生级联反应，从而直接构建三环苯并吡喃酮结构。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1628

文献信息

• The First Synthesis of Coniochaetones A and (±)-B: Two Benzopyranone Derivatives
  作者：Kenji Mori、Gérard Audran、Honoré Monti

  DOI：10.1055/s-1998-1628

  日期：1998.3

  An efficient synthesis of coniochaetone A and of racemate coniochaetone B was achieved by a short five-step procedure from methyl-di-O-methyl-p-orsellinate. The key step is a cascade reaction of 2′-hydroxy-6′-methoxy-4′-methyl-2-(methylsulfinyl)-acetophenone with succindialdehyde in the presence of piperidine which allows the direct building of the tricyclic benzopyranone structure.

  通过简短的五步程序，从甲基-二-O-甲基-p-orellinate 中高效合成了coniochaetone A 和外消旋体coniochaetone B。关键步骤是2'-羟基-6'-甲氧基-4'-甲基-2-(甲基亚磺酰基)-苯乙酮与琥珀二醛在哌啶存在下发生级联反应，从而直接构建三环苯并吡喃酮结构。
• Enantiomeric Polyketides from the Starfish‐Derived Symbiotic Fungus <i>Penicillium</i> sp. GGF16‐1‐2
  作者：Xia Wei、Chan Feng、Xiao‐Hui Li、Xing‐Xin Mao、Hai‐Bin Luo、Dong‐Mei Zhang、Li Rong、Zhen‐Yu Xie、Xin Yu、Jie Li、Wen‐Cai Ye、Xiao‐Jun Huang、Cui‐Xian Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201900052

  日期：——

  One new racemic mixture, penicilliode A (1) and four pairs of enantiomeric polyketides, penicilliode B and C (2 and 3) and coniochaetone B and C (4 and 5), were obtained from the starfish-derived symbiotic fungus Penicillium sp. GGF16-1-2. Interestingly, the strain GGF16-1-2 can produce enantiomers. The absolute configuration of 1 was determined by X-ray diffraction (XRD) analysis, and the absolute

  从海星衍生的共生真菌青霉菌（Penicillium sp。）中获得了一种新的外消旋混合物，青霉菌A（1）和四对对映体聚酮化合物，青霉菌B和C（2和3）以及对苯二甲酮B和C（4和5）。GGF16-1-2。有趣的是，菌株GGF16-1-2可产生对映体。通过X射线衍射（XRD）分析确定1的绝对构型，通过旋光度（OR）值和电子圆二色性（ECD）计算确定2-4的绝对构型。首先从海洋真菌青霉属中分离出化合物1-5为外消旋物，并通过HPLC与手性固定相分离化合物2-5。评价所有化合物对PDE4D2的抗菌，细胞毒性和抑制活性。