coniochaetone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: coniochaetone A
• 英文别名: 8-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydrocyclopenta[b]chromene-1,9-dione
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: TWADCDOVRHDLAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-6-methoxy-4-methylphenyl)-2-(methylsulfinyl)ethanone 在 哌啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 coniochaetone A
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Coniochaetones A and (±)-B: Two Benzopyranone Derivatives

  摘要：

  通过简短的五步程序，从甲基-二-O-甲基-p-orellinate 中高效合成了coniochaetone A 和外消旋体coniochaetone B。关键步骤是2'-羟基-6'-甲氧基-4'-甲基-2-(甲基亚磺酰基)-苯乙酮与琥珀二醛在哌啶存在下发生级联反应，从而直接构建三环苯并吡喃酮结构。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1628

文献信息

• Monoamine Oxidase-Inhibitory Components from an Ascomycete, Coniochaeta tetraspora.
  作者：Haruhiro FUJIMOTO、Miyuki INAGAKI、Yoko SATOH、Eiji YOSHIDA、Mikio YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.44.1090

  日期：——

  Two cyclopentabenzopyran-4-ones tentatively named CT-2 and -3 have been isolated as new monoamine oxidase (MAO)-inhibitory components from an Ascomycete, Coniochaeta tetraspora, together with a new chlorinated pigment tentatively named CT-1. The structures of CT-2 and -3 have been elucidated, and these products were shown to be identical with coniochaetones A and B, respectively, which have recently been isolated as antifungal components from Coniochaeta saccardoi. CT-1 appears to be a seco-anthraquinone.
• The First Synthesis of Coniochaetones A and (±)-B: Two Benzopyranone Derivatives
  作者：Kenji Mori、Gérard Audran、Honoré Monti

  DOI：10.1055/s-1998-1628

  日期：1998.3

  An efficient synthesis of coniochaetone A and of racemate coniochaetone B was achieved by a short five-step procedure from methyl-di-O-methyl-p-orsellinate. The key step is a cascade reaction of 2′-hydroxy-6′-methoxy-4′-methyl-2-(methylsulfinyl)-acetophenone with succindialdehyde in the presence of piperidine which allows the direct building of the tricyclic benzopyranone structure.

  通过简短的五步程序，从甲基-二-O-甲基-p-orellinate 中高效合成了coniochaetone A 和外消旋体coniochaetone B。关键步骤是2'-羟基-6'-甲氧基-4'-甲基-2-(甲基亚磺酰基)-苯乙酮与琥珀二醛在哌啶存在下发生级联反应，从而直接构建三环苯并吡喃酮结构。