methyl 3-({[(4-chlorophenyl)amino]carbonothioyl}amino)thiophene-2-carboxylate | 468096-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-({[(4-chlorophenyl)amino]carbonothioyl}amino)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(4-chlorophenylaminocarbonothioyl amino)thiophene-2-carboxylate；methyl 3-[(4-chlorophenyl)carbamothioylamino]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 468096-44-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂S₂
• 分子量: 326.828
• InChiKey: KBVRFFMSHFBJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-({[(4-chlorophenyl)amino]carbonothioyl}amino)thiophene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-{[2-(diethylamino)ethyl]thio}thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻吩并嘧啶丁-4-酮衍生物的合成及其痉挛作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗平滑肌功能障碍的新化合物时，研究工作集中在一些显示出有趣的解痉作用的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物上。我们的实验室开发了一系列具有治疗潜力的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮异构体的季盐新系列。这些物质是从噻吩的简单衍生物开始制备的。他们对经皮刺激的豚鼠回肠的解痉活性进行了评估。活性最高的化合物（IC50 1.12-2.71 microM）7f-7h，12d和12f在硫代烷基链中具有末端哌啶子基核，在噻吩环中缺少两个甲基。磷酸二酯酶抑制剂可增强其对分离出的回肠的松弛活性（约20-25％）。化合物7f-h，12d和12f在抑制乙酰胆碱（IC50 26.7-41.4 microM）或组胺（IC50 41.5-63.4 microM）诱导的豚鼠回肠收缩方面效果较差，并且对大鼠心脏膜匀浆中的毒蕈碱受体具有中等的结合活性（M2部位；

  DOI：

  10.1211/0022357021778871
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3-({[(4-chlorophenyl)amino]carbonothioyl}amino)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Phenylthieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(4H)-one衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  一系列 4-苯基噻吩并[2,3-e][1,2,4] 三唑并[4,3-a]嘧啶-5(4H)-酮 (5a-p) 与三唑或其他杂环取代基 (6- 11) 被合成，并使用二甲苯诱导的耳部水肿试验评估化合物的抗炎活性。药理分析表明，化合物4-(4-氯苯基)噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5(4H)-one(5m)表现出最大的抗炎活性（50.48% 抑制，腹腔给药后 30 分钟）并且比参考药物吲哚美辛更有效。口服4h后观察到5m的峰值活性，其抗炎活性高于100mg/kg剂量的消炎痛。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150630184439

文献信息

• [EN] BICYCLIC PYRIMIDIN-4-(3H)-ONES AND ANALOGUES AND DERIVATIVES THEREOF WHICH MODULATE THE FUNCTION OF THE VANILLOID-1 RECEPTOR (VR1)<br/>[FR] PYRIMIDINE-4-(3H)-ONES BICYCLIQUES, LEURS ANALOGUES ET DERIVES MODULANT LA FONCTION DU RECEPTEUR DE VANILLOIDE-1 (VR1)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005049613A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula (I); which are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of pain and other conditions ameliorated by the modulation of the function of the vanilloid-1 receptor (VR1).

  式(I)的化合物；这些化合物在治疗疼痛和其他通过调节辣椒素-1受体（VR1）功能而改善的症状方面特别有用。
• Bicyclic pyrimidin-4(3h)-ones and analogues and derivatives thereof which modulate the function of the vanilloid-1-receptor(vr1)
  申请人：Bayliss Tracy

  公开号：US20070135454A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Compounds of formula (I); which are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of pain and other conditions ameliorated by the modulation of the function of the vanilloid-1 receptor (VR1).

  化合物的公式（I）；这些化合物在治疗疼痛和其他通过调节vanilloid-1受体（VR1）功能改善的情况中尤其有用，可以用作治疗化合物。
• BICYCLIC PYRIMIDIN-4-(3H)-ONES AND ANALOGUES AND DERIVATIVES THEREOF WHICH MODULATE THE FUNCTION OF THE VANILLOID-1 RECEPTOR (VR1)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1687306A1

  公开（公告）日：2006-08-09