(1,2,3,4,5-13C5)5-(diethylphosphono)pentan-2-one ethylene ketal | 84508-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1,2,3,4,5-13C5)5-(diethylphosphono)pentan-2-one ethylene ketal
• 英文别名: 2-(3-Diethoxyphosphoryl(1,2,3-13C3)propyl)-2-(113C)methyl-(213C)1,3-dioxolane
• CAS: 84508-54-3
• 化学式: C₁₁H₂₃O₅P
• 分子量: 271.219
• InChiKey: DNUWKJBNXAAOBF-LJSYJPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,8R,9aS,9bS)-6a,8-dimethyl-1,2,6,6a,8,9,9a,9b-octahydro-3H-dispiro[cyclopenta[f]chromene-7,4'-[1,3]dioxolane-5',4''-[1,3]dioxolan]-3-one 、 (1,2,3,4,5-13C5)5-(diethylphosphono)pentan-2-one ethylene ketal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多碳13标记地塞米松的合成

  摘要：

  描述了地塞米松的合成，该地塞米松被多个关于A环的13 C标记。16-α-甲基-17α，20-二羟基孕烯-1,4,9（11）-三烯-3,20-二酮（1）被阻止为双亚甲基二氧基衍生物并降解为环C，D片段Des- A，B-9-酮-16α-甲基-17α，20.20,21-双亚甲基二氧基孕烯-8α-丙酸（9）转化为烯醇内酯并与1-二乙基膦酰基-4-戊酮-13 C乙烯缩酮缩合，然后进行甲基化和A环闭合提供了16α-甲基-pregn-4,9（11）-二烯-3-one- 13 C的BMD衍生物（14）。甾体中间体被进一步转化为地塞米松-13 ℃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91549-2
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 (1,2,3,4,5-13C5)5-bromopentan-2-one ethylene ketal 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到(1,2,3,4,5-13C5)5-(diethylphosphono)pentan-2-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  标记的[13C6]睾酮和[13C5]19-去甲睾酮的合成

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360806

文献信息

• Synthesis of labelled [13C6]testosterone and [13C5]19-nortestosterone
  作者：Cécile Joubert、Chantal Beney、Alain Marsura、Cuong Luu-Duc

  DOI：10.1002/jlcr.2580360806

  日期：1995.8

  23,4,5- 13 C 5 ) 5-(diethylphosphono)-2-pentanone ethylene ketal 9. The reaction of this labelled compound with 7-[[(1,1-dimethylethyl)-dimethylsilyl]oxy]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-octahydro-6a-methyl-[6aS-(6aa,7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 gave the benzindenone 14 which was converted to (1,2,3,4,10,19- 13 C 6 )testosterone 17 then, into (1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-nortestosterone 18 by

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。
• Synthesis of multi carbon-13 labeled dexamethasone
  作者：D.F. Crowe、P.H. Christie、J.I. DeGraw、A.N. Fujiwara、E. Grange、P. Lim、M. Tanabe、T. Cairns、G. Skelly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91549-2

  日期：1983.1

  A synthesis of dexamethasone multiply labeled with 13C about the A ring is described. 16-α-Methyl-17α,20-dihydroxypregn-1,4,9(11)-trien-3,20-dione (1) was blocked as the bismethylenedioxy derivative and degraded to the ring C,D-fragment, Des-A,B-9-keto-16α-methyl-17α, 20.20,21-bismethylenedioxypregn-8α-propionic acid (9) Conversion to the enol lactone and condensation with 1-diethylphosphono-4-pentanone-13C

  描述了地塞米松的合成，该地塞米松被多个关于A环的13 C标记。16-α-甲基-17α，20-二羟基孕烯-1,4,9（11）-三烯-3,20-二酮（1）被阻止为双亚甲基二氧基衍生物并降解为环C，D片段Des- A，B-9-酮-16α-甲基-17α，20.20,21-双亚甲基二氧基孕烯-8α-丙酸（9）转化为烯醇内酯并与1-二乙基膦酰基-4-戊酮-13 C乙烯缩酮缩合，然后进行甲基化和A环闭合提供了16α-甲基-pregn-4,9（11）-二烯-3-one- 13 C的BMD衍生物（14）。甾体中间体被进一步转化为地塞米松-13 ℃。