(-)-(R)-2-bromoapocodeine | 1068185-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (-)-(R)-2-bromoapocodeine
• 英文别名: (6aR)-2-bromo-10-methoxy-6-methyl-6-oxido-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-ium-11-ol
• CAS: 1068185-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃
• 分子量: 376.25
• InChiKey: ACSUAZAQIVURTQ-QMRFKDRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-bromoapocodeine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-(R)-2-bromoapocodeine N-oxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在阿朴啡骨架上通过直接 N-取代合成具有药理活性的阿朴吗啡

  摘要：

  已经开发了一种用于直接 N-取代阿朴啡的方法，包括 N-氧化-N-脱保护-N-烷基化序列。发现该方法对环 A 或 D 的取代模式的变化不敏感，因此推测它也适用于全合成和天然来源的阿朴啡。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078494
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoapocodeine 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以61%的产率得到(-)-(R)-2-bromoapocodeine
  参考文献：
  名称：

  在阿朴啡骨架上通过直接 N-取代合成具有药理活性的阿朴吗啡

  摘要：

  已经开发了一种用于直接 N-取代阿朴啡的方法，包括 N-氧化-N-脱保护-N-烷基化序列。发现该方法对环 A 或 D 的取代模式的变化不敏感，因此推测它也适用于全合成和天然来源的阿朴啡。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078494

文献信息

• Synthesis of Pharmacologically Active Apomorphines by Direct N-Substitution on the Aporphine Backbone
  作者：Attila Sipos、Sándor Berényi

  DOI：10.1055/s-2008-1078494

  日期：——

  A method has been developed for the direct N-substitution of aporphines comprising the N-oxidation-N-deprotection-N-alkylation sequence. This methodology was found to be insensitive to the change in the substitution pattern of rings A or D, therefore it is presumed to be applicable also for aporphines derived from total synthesis and natural sources.

  已经开发了一种用于直接 N-取代阿朴啡的方法，包括 N-氧化-N-脱保护-N-烷基化序列。发现该方法对环 A 或 D 的取代模式的变化不敏感，因此推测它也适用于全合成和天然来源的阿朴啡。