2-diazo-1-(4-chlorophenyl)-2-tosylethanone | 61820-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1-(4-chlorophenyl)-2-tosylethanone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-diazo-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• CAS: 61820-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 334.783
• InChiKey: APCNZLDBYOZSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-(4-chlorophenyl)-2-tosylethanone 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FERDINAND G.; JEBLICK W.; SCHANK K., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1976, NO 9, 1713-1726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-[(4-甲基苯基)磺酰基]乙酮 在 C₇H₁₂N₅O₂S⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以82%的产率得到2-diazo-1-(4-chlorophenyl)-2-tosylethanone
  参考文献：
  名称：

  离子液体负载的磺酰叠氮的合成及其在重氮转移反应中的应用

  摘要：

  本文介绍了新型离子液体负载的磺酰叠氮化物的合成及其作为活性亚甲基化合物的重氮转移试剂以及甲酰化重氮转移试剂的应用。重氮化合物的分离产率高（82-94％），纯度高。该方法可以更好地分离产物和试剂。该方法在实验上简单，温和，并且需要非常短的反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo301529b

文献信息

• Regioselective Ring Expansion of 3-Ylideneoxindoles with Tosyldiazomethane (TsDAM): A Metal-Free and Greener Approach for the Synthesis of Pyrazolo-[1,5-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Gopathi Ramu、Yellaiah Tangella、Srinivas Ambala、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00078

  日期：2020.4.17

  An efficient, metal-free approach to access pyrazolo-[1,5-c]quinazolines with 3-ylideneoxindoles and tosyldiazomethane (TsDAM) under mild aqueous reaction conditions has been developed and the solvent involvement in the present reaction has also been explored for the first time. This greener approach involves 1,3-dipolar cycloaddition, regioselective ring expansion, followed by the elimination of tosyl

  在温和的水性反应条件下，开发了一种高效，无金属的方法，可与3-亚硝基氧吲哚和甲苯磺酰重氮甲烷（TsDAM）接触吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉，并探索了该反应中涉及的溶剂。第一次。这种更环保的方法涉及1，3-偶极环加成，区域选择性环扩环，然后在一次操作中用含水碱消除甲苯磺酰基，并且可以高纯度分离产物，而无需柱色谱分离。该方法还与多种官能团兼容，在水中提供了良好或优异的收率，从而减少了制药行业对环境的影响。
• A facile and metal-free domino reaction of TsDAM and 2-alkenylarylaldehyde: An easy access to 8-hydroxy-2,8-dihydro indeno [2,1-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Gopathi Ramu、Bheeshma Geetanjali Kodiripaka、Kalakonda Raga Chaitanya、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/d1ob00262g

  日期：——

  An efficient straightforward metal free domino approach was developed for the synthesis of various 8-hydroxy-2,8-dihydroindeno[2,1-c]pyrazoles via [3 + 2] cycloaddition of substituted alkenes and TsDAM (TosylDiAzoMethane). The salient features of this protocol include high efficiency, mild reaction conditions, greener solvent, metal-free reaction, scalability and broad substrate scope along with high

  开发了一种有效的直接无金属多米诺骨牌方法，用于通过取代烯烃和 TsDAM（TosylDiAzoMethane）的 [3 + 2] 环加成合成各种 8-羟基-2,8-二氢茚并[2,1- c ]吡唑。该协议的显着特点包括高效、温和的反应条件、更环保的溶剂、无金属反应、可扩展性和广泛的底物范围以及高区域选择性和产量。
• Positive photoresist composition
  申请人：——

  公开号：US20010041303A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  Provided is a positive photoresist composition which comprises (A) a resin which contains a repeating unit represented by formula (I) shown below and a repeating unit represented by formula (II) shown below and whose solubility in an alkaline developing solution increases by the action of an acid and (B) a compound which generates an acid upon irradiation with an actinic ray or radiation, 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 each independently represents an alkyl group, a haloalkyl group, a halogen atom, an alkoxy group, a trialkylsilyl group or a trialkylsilyloxy group; and n represents 0 or 1, 2 wherein M represents an atomic group necessary for forming an alicyclic structure, which may be substituted, together with the connected two carbon atoms (C-C); and R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a cyano group, a halogen atom or an alkyl group which may be substituted.

  提供的是一种正光刻胶组合物，其中包括(A)树脂，该树脂包含以下式子(I)和式子(II)所表示的重复单元，并且在酸的作用下其在碱性显影液中的溶解度增加；以及(B)一种化合物，该化合物在被光致辐射照射后会产生酸，其中R1、R2和R3分别独立地表示烷基、卤代烷基、卤素原子、烷氧基、三烷基硅基或三烷基硅氧基；n表示0或1；M表示必要的原子团以形成脂环结构，该原子团可以被取代，与连接的两个碳原子(C-C)一起；R11和R12分别独立地表示氢原子、氰基、卤素原子或可以被取代的烷基。
• Cu(II)-catalyzed synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：S. Prashanth、D.R. Adarsh、Rajashaker Bantu、Balasubramanian Sridhar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154252

  日期：2022.12

  for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles has been developed from the direct coupling of α-diazoketones with aryl or alkyl nitriles. The reaction proceeds through the formation of nitrilium ion by the nucleophic addition of nitrile onto diazo functionality followed by an intramolecular trapping of nitrilium ion by keto group. Both aryl, and alkyl nitriles underwent smooth cyclocondensation

  通过将 α-重氮酮与芳基或烷基腈直接偶联，开发了一种铜催化的简单有效的 2,4,5-三取代恶唑合成方案。通过将腈亲核加成到重氮官能团上，然后通过酮基在分子内捕获腈离子，反应通过形成腈离子进行。芳基腈和烷基腈均与重氮化合物顺利环化缩合，以优异的收率得到三取代的恶唑。
• Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0444493A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  Es wird ein negativ arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch beschrieben, das als wesentliche Bestandteile a) eine bei Bestrahlung eine starke Säure bildende Verbindung der allgemeinen Formel worin R¹einen Rest R²-SO₂- oder R³-C(O)-, R² und R³voneinander unabhängig einen ggf. substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Heteroarylrest bedeuten, b) eine Verbindung mit mindestens zwei durch Säure vernetzbaren reaktiven Gruppen und c) ein in Wasser unlösliches, in wäßrig-alkalischen Lösungen lösliches oder zumindest quellbares Bindemittel enthält. Das erfindungsgemäße strahlungsempfindliche Gemisch zeichnet sich durch eine hohe Empfindlichkeit über einem weiten Spektralbereich aus. Es zeigt ebenso eine hohe thermische Stabilität und bildet bei Belichtung keine korrodierenden Photolyseprodukte.

  描述了一种消极工作的辐射敏感混合物，其主要成分是 a) 在辐照下形成强酸的化合物，其通式为 其中 R¹ 是自由基 R²-SO₂- 或 R³-C(O)-、 R² 和 R³ 各自表示任选取代的烷基、环烷基、芳基或杂芳基、 b) 具有至少两个可酸性交联反应基团的化合物，以及 c) 不溶于水、可溶于或至少可溶于碱性水溶液的粘合剂 在碱性水溶液中。 根据本发明制成的辐射敏感混合物具有在宽光谱范围内灵敏度高的特点。它还具有很高的热稳定性，在光照下不会形成腐蚀性光解产物。