2,3,6,7-tetrakis(methoxycarbonyl)anthracene | 113431-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrakis(methoxycarbonyl)anthracene
• 英文别名: 2,3,6,7-anthracenetetracarboxylic acid tetramethyl ester；tetramethyl anthracene-2,3,6,7-tetracarboxylate
• CAS: 113431-17-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₈
• 分子量: 410.38
• InChiKey: QWRORURJOJXUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrakis(methoxycarbonyl)anthracene 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98.4%的产率得到anthracene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7-蒽四羧酸二酐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,3,6,7‑蒽四羧酸二酐的合成方法，具有以下步骤：①以1,2,4,5‑四（二溴甲基）苯为起始原料，先与丁炔二羧酸酯进行狄尔斯‑阿尔德反应，得到2,3,6,7‑蒽四羧酸四酯；②步骤①得到的2,3,6,7‑蒽四羧酸四酯水解，得到2,3,6,7‑蒽四羧酸；③步骤②得到的2,3,6,7‑蒽四羧酸脱水成酐，得到2,3,6,7‑蒽四羧酸二酐。本发明的合成路线采用丁炔二羧酸酯作为亲双烯体，得到的中间体2,3,6,7‑蒽四羧酸四酯相比于现有技术的N,N'‑二苯基‑2,3,6,7‑蒽二酰亚胺，溶解度和极性都适中，利于反应中控和分离纯化，适合工业化大生产，而且反应收率相对较高，可达50%左右。

  公开号：

  CN114149444B
• 作为产物：
  描述：

  Anthracene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Morris J. Larry, Becker Calvin L., Fronczek Frank R., Daly William H.,McL+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 21, S 6484-6486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoreactivity of Tetra-Substituted Anthracene Derivatives and Their Mesophases
  作者：Yasushi Yanagimoto、Yutaka Takaguchi、Sadao Tsuboi、Masahiro Ichihara、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.79.1265

  日期：2006.8

  Novel tetra-substituted anthracene derivatives were synthesized, and their liquid crystallinities were characterized by using polarizing optical microscopy, DSC, and XRD. Although photodimerization of the anthracene derivatives proceed quantitatively upon irradiation with high-pressure mercury lamp in chloroform, the photoirradiation of the mesophases of these derivatives did not yield the corresponding photodimers. XRD analysis of the mesophases showed unusual stacking of anthracene moieties, which have insufficient orbital overlap. Structural analysis is consistent with the photoreactivity.

  合成了新型四取代蒽衍生物，并利用偏光光学显微镜、DSC 和 XRD 对其液晶特性进行了表征。虽然蒽衍生物在氯仿中经高压汞灯照射后会发生定量光二聚化，但这些衍生物的中间相经光照后并没有产生相应的光二聚体。对中间相的 XRD 分析表明，蒽分子的堆叠异常，轨道重叠不足。结构分析与光活性相符。
• Bisannelation with a benzo[1,2-c:4,5-c']difuran equivalent: a new route to linear acene derivatives
  作者：Jihmei Luo、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00241a050

  日期：1988.3
• Morris J. Larry, Becker Calvin L., Fronczek Frank R., Daly William H.,McL+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 21, S 6484-6486
  作者：Morris J. Larry, Becker Calvin L., Fronczek Frank R., Daly William H.,McL+

  DOI：——

  日期：——
• 2,3,6,7-蒽四羧酸二酐的合成方法
  申请人：常州市阳光药业有限公司

  公开号：CN114149444B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明公开了一种2,3,6,7‑蒽四羧酸二酐的合成方法，具有以下步骤：①以1,2,4,5‑四（二溴甲基）苯为起始原料，先与丁炔二羧酸酯进行狄尔斯‑阿尔德反应，得到2,3,6,7‑蒽四羧酸四酯；②步骤①得到的2,3,6,7‑蒽四羧酸四酯水解，得到2,3,6,7‑蒽四羧酸；③步骤②得到的2,3,6,7‑蒽四羧酸脱水成酐，得到2,3,6,7‑蒽四羧酸二酐。本发明的合成路线采用丁炔二羧酸酯作为亲双烯体，得到的中间体2,3,6,7‑蒽四羧酸四酯相比于现有技术的N,N'‑二苯基‑2,3,6,7‑蒽二酰亚胺，溶解度和极性都适中，利于反应中控和分离纯化，适合工业化大生产，而且反应收率相对较高，可达50%左右。