4,4',4''-(1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane-2,4,6-triyl)tris(4,1-phenylene) triacetate | 1313872-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4,4',4''-(1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane-2,4,6-triyl)tris(4,1-phenylene) triacetate
• 英文别名: 4-acetoxyphenylboroxine；[4-[4,6-Bis(4-acetyloxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinan-2-yl]phenyl] acetate
• CAS: 1313872-78-4
• 化学式: C₂₄H₂₁B₃O₉
• 分子量: 485.858
• InChiKey: XKEGXSBCVOMYJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 4,4',4''-(1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane-2,4,6-triyl)tris(4,1-phenylene) triacetate 在 Ni(PPh₃)₂(1-naphthyl)Cl 、 3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85 %的产率得到4-((diethoxyphosphoryl)difluoromethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  溴二氟甲基膦酸酯与芳基硼试剂的镍催化交叉偶联

  摘要：

  溴二氟甲基膦酸酯与芳基硼试剂的镍催化交叉偶联是用 1,10-菲咯啉型配体开发的。在此过程中，发现功能化和含杂环的环硼氧嘧啶是合适的合作伙伴，并成功实现了非诺贝特和吲哚美辛等生物活性分子的催化修饰。此外，克级反应顺利进行，以高产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201140
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯基硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4',4''-(1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane-2,4,6-triyl)tris(4,1-phenylene) triacetate
  参考文献：
  名称：

  CF3SO2Na 介导的三芳基环硼氧烷与 TMSCF3 和 THF/LiOH/NaI 的五组分羰基化生成芳酰氧基烷基碘化物

  摘要：

  在此，我们开发了一种高效且不含过渡金属的多组分偶联反应，用于合成芳酰氧基烷基碘。在2,4,6-三芳基环硼氧烷、THF、TMSCF 3 、LiOH和NaI的反应中，通过调节CF 3 SO 2 Na可以精确控制五组分反应，提供一种中高产率的芳酰氧基烷基碘. 该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可以很容易地转化为其他有用的化合物。该机制是在控制实验的基础上提出的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00662

文献信息

• 一种制备芳酰氧基烷基碘化物及其转化应用方法的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN114933528A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一类高效便捷的无过渡金属合成芳酰氧基烷基碘化物的方法以及应用，该方法以2,4,6‑三芳基环硼氧烷和THF为反应物，以乙腈为溶剂，在140℃条件下反应6小时合成芳酰氧基烷基碘化物。该反应方法具有条件温和，反应速度快，产率高，易操作，易于放大等优点，有利于实现其工业化生产。
• Highly Functional Group Compatible Rh-Catalyzed Addition of Arylboroxines to Activated <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：Hyung Hoon Jung、Andrew W. Buesking、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol201438k

  日期：2011.8.5

  The rhodium-catalyzed addition of readily accessible arylboroxines to N-tert-butanesulfinyl ketimines derived from oxetan-3-one, N-Boc-azetidin-3-one, and isatins proceeds In high yields with excellent functional group compatibility. Moreover, high diastereoselectivities are observed for the additions to the N-sulfinyl ketimines derived from isatins.
• Rh-Catalyzed Addition of Arylboroxines to Cyclic <i>N</i>-(Isopropanesulfinyl)ketimines
  作者：Hyung Hoon Jung、Andrew W. Buesking、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo301634y

  日期：2012.11.2

  Arylboroxines, which are easily accessed by drying commercially available arylboronic acids, are added to N-(isopropanesulfinyl)ketimines derived from cyclohexanone, N-Boc-piperidin-4-one, and tetrahydropyran-4-one in high yields and with excellent functional group compatibility via rhodium catalysis. These results contrast with additions to the corresponding ketimines incorporating the larger N-tert-butanesulfinyl group, which give considerably lower yields. Efficient two-step preparation of racemic isopropanesulfinamide from inexpensive isopropyl disulfide and recycling of the isopropanesulfinyl group from the addition products are also described.