1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 129137-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-Ethenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 129137-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: ROMVMOKXJYFQDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sulphuryl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-ethenyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  氮杂环中的 N 原子缺失

  摘要：

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。

  DOI：

  10.1002/anie.202107356
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以70%的产率得到1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第26部分。1,5-电环化和串联1,5-电环化亚胺中的Aldol型缩合工艺。

  摘要：

  描述了到乙烯基偶氮甲亚胺基的1，2-原生质途径和亚胺离子途径。在两种情况下，乙烯基偶氮甲亚胺基化物都经过1，5-电环化成二氢吡咯。在前一种情况下，1,5-电环化是溶剂敏感的，并且与质子化过程竞争，从而产生亚胺类的α，β-不饱和α-氨基酯。讨论了机理和溶剂敏感性。在后一种情况下，二氢吡咯经醛醇缩合进一步与醛反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81969-4

文献信息

• N‐Atom Deletion in Nitrogen Heterocycles
  作者：Haitao Qin、Wangshui Cai、Shuang Wang、Ting Guo、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202107356

  日期：2021.9.13

  Examples are provided of deletion of nitrogen from natural products, synthesis of chiral O-heterocycles from commercially available chiral β-amino alcohols, formal inert C−H functionalization through a sequence of N-directed C−H functionalization and N-atom deletion reactions in which the N-atom can serve as a traceless directing group.

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 26. 1,5-electrocyclisation and tandem 1,5-electrocyclisationAldol type condensation processes in imines.
  作者：Ronald Grigg、H.Q. Nimal Gunaratne、Deirdre Henderson、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81969-4

  日期：1990.1

  A 1,2- prototropy route and an iminium ion route to vinyl azomethine ylides are described. In both cases the vinyl azomethine ylides undergo 1,5-electrocyclisation to dihydropyrroles. In the former case the 1,5-electrocyclisation is solvent sensitive and competes with a prototropic process giving the imine of an α, β-unsaturated α-amino ester. The mechanism and solvent sensitivity are discussed. In

  描述了到乙烯基偶氮甲亚胺基的1，2-原生质途径和亚胺离子途径。在两种情况下，乙烯基偶氮甲亚胺基化物都经过1，5-电环化成二氢吡咯。在前一种情况下，1,5-电环化是溶剂敏感的，并且与质子化过程竞争，从而产生亚胺类的α，β-不饱和α-氨基酯。讨论了机理和溶剂敏感性。在后一种情况下，二氢吡咯经醛醇缩合进一步与醛反应。