1-Phenyl-2,2,3,3-tetramethyl-phosphetan-1-oxid | 16083-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2,2,3,3-tetramethyl-phosphetan-1-oxid
• 英文别名: 2,2,3,3-tetramethyl-1-phenyl-phosphetane 1-oxide；2,2,3,3-Tetramethyl-1-phenyl-1lambda5-phosphetane 1-oxide；2,2,3,3-tetramethyl-1-phenyl-1λ5-phosphetane 1-oxide
• CAS: 16083-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₉OP
• 分子量: 222.267
• InChiKey: XJRXRUWYIGEZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2,2,3,3-tetramethyl-phosphetan-1-oxid 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-diethoxy-2,2,3,3-tetramethyl-1-phenyl-1λ⁵-phosphetane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and chemistry of some cyclic phosphoranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00756a043
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-tetramethyl-1-phenyl-phosphetane 生成 1-Phenyl-2,2,3,3-tetramethyl-phosphetan-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  磷脂与卤素的反应。一种新的磷烯合成

  摘要：

  与氯或溴形成的2，2-二甲基磷烷生成3-烯基卤代膦酸酯，它们在加热或用卤素处理时环化成磷烯，并在氯化铝的作用下环化成磷烯和/或氧化膦。

  DOI：

  10.1039/c29700001350

文献信息

• Insertion of electrophilic phosphorus into cyclopropanes; a new synthesis of phosphatanes
  作者：Steven A. Weissman、S.G. Baxter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80260-9

  日期：1988.1

  Electrophilic phosphorus reagents such as [(Cl)(i-Pr2N)P]+ [AlCl4]− and PhPCl2/AlCl3 are found to insert into monocyclic cyclopropanes to yield phosphetanes. The utility of this new method is demonstrated by synthesizing the first phosphetanes bearing phenyl substituents at carbon.

  发现诸如[（Cl）（i -Pr 2 N）P] + [AlCl 4 ] -和PhPCl 2 / AlCl 3的亲电磷试剂可插入单环环丙烷中，生成膦烷。这种新方法的实用性通过合成在碳上带有苯基取代基的第一膦环烷来证明。
• Further ring openings and ring expansions of phosphetans
  作者：J. R. Corfield、M. J. P. Harger、J. R. Shutt、S. Trippett

  DOI：10.1039/j39700001855

  日期：——

  4-hexamethyl-1-phenylphosphetanium iodide led to ring opening via pentacovalent intermediates as also did the action of cyanide ion on this salt. Ring expansions of 2,2,3-trimethyl- and 2,2,3,3-tetramethyl-1-phenylphosphetan on reaction with ethyl propiolate in wet ether, on reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate, and on hydrolysis of the iodomethylphosphetanium salts, occur with migration of the

  描述了磷脂的其他开环和扩环。试图由1,2,2,3,4,4-六甲基-1-苯基碘化碘生成内鎓盐导致经由五价中间体的开环，氰化物离子对该盐的作用也是如此。与2,2,3-三甲基和2,2,3,3-四甲基-1-苯基磷杂环丁酮在湿醚中与丙酸乙酯反应，与乙炔二羧酸二甲酯反应，以及碘甲基磷鎓盐水解时发生扩环。亚甲基和/或异亚丙基的迁移。2,2,3-Trimethyl-和2,2,3,3-tetramethyl-1-phenylphosphetan氧化物容易被稀碱水解，并具有开环作用，得到次膦酸。
• The stereochemistry of the alkaline hydrolysis of phosphetanium salts. Change in configuration at phosphorus on ylide formation
  作者：J. R. Corfield、J. R. Shutt、S. Trippett

  DOI：10.1039/c29690000789

  日期：——

  Partial inversions of configuration at phosphorus occur both on ylide formation from, and alkaline hydrolysis of, the benzylphosphetanium salts (VII) and (IX).

  磷的构型的部分转化既发生在苄基磷鎓盐（VII）和（IX）形成的内鎓盐上，又发生在碱水解上。
• WEISSMAN, STEVEN A.;BAXTER, S. G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1219-1222
  作者：WEISSMAN, STEVEN A.、BAXTER, S. G.

  DOI：——

  日期：——
• A PROPPANT
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2931831A1

  公开（公告）日：2015-10-21