5--2'-deoxyuridine | 108664-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5--2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108664-89-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 410.426
• InChiKey: MYZRIJVKDIOQFZ-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5--2'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到5-(p-hydroxyphenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Linear free energy relationships studies of 5-substituted 2,4-dioxopyrimidine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a023
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-4-碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5--2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Linear free energy relationships studies of 5-substituted 2,4-dioxopyrimidine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a023

文献信息

• Linear free energy relationship studies of enzyme active site binding: thymidylate synthase
  作者：George Chang、Douglas Schwepler、Charles J. Decedue、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jm00401a013

  日期：1988.6

  The requirements for active-site binding of thymidylate synthase from three sources, Lactobacillus casei, murine leukemia L1210, and human lymphoblast (Molt/4F), were investigated by analyzing the binding of a series of 5-(p-substituted phenyl)-2'-deoxyuridylates (N1-substituted 5-aryl-2, 4-dioxopyrimidines) to the enzyme. Multiple regression analysis revealed that an increase in electron density of

  通过分析一系列5-（p-取代苯基）-2的结合作用，研究了三种来源的酪蛋白合酶活性位点结合的需求：干酪乳杆菌，鼠白血病L1210和人淋巴母细胞（Molt / 4F） '-脱氧尿苷酸（N1-取代的5-芳基-2、4-二氧代嘧啶）成为酶。多元回归分析表明，杂环和疏水取代基的电子密度增加会增强亲和力。生物学结果与光谱数据的相关性表明，氧原子上较高的电子密度是结合力增加的原因。这些结果支持阳离子结合位点和疏水区的存在。另外，结果表明结合和催化的电子要求发生了不寻常的逆转。
• CHANG, G.;MERTES, M. P., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3625-3631
  作者：CHANG, G.、MERTES, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Linear free energy relationships studies of 5-substituted 2,4-dioxopyrimidine nucleosides
  作者：George Chang、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jo00392a023

  日期：1987.8