diethylaluminium 2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide | 61986-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethylaluminium 2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide
• 英文别名: aluminum(ethyl)2(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy)；2,6-Ditert-butyl-4-methylphenolate;diethylalumanylium
• CAS: 61986-89-8
• 化学式: C₁₉H₃₃AlO
• 分子量: 304.452
• InChiKey: WTFDMMYTNLXKCO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪酮 、 diethylaluminium 2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide 生成 (5R)-5-[(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-ethylalumanyl]oxy-2,2,5,6,6-pentamethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  POWER, MICHAEL B.;APBLETT, ALLEN W.;BOTT, SIMON G.;ATWOOD, JERRY L.;BARRO+, ORGANOMETALLICS, 9,(1990) N, C. 2529-2534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙基铝 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 diethylaluminium 2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝 2,6-Di-t-丁基-4-methylphenoxide。用于前列腺素合成的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3033
• 作为试剂：
  描述：

  cis-3-acetoxy-4-(4-methyl-3-trimethylsiloxy-3-pentenyl)cyclohexene 在 diethylaluminium 2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-2,2-dimethylbicyclo<4.4.0>dec-9-en-3-one 、 trans-2,2-dimethylbicyclo<4.4.0>dec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚与乙酸烯丙酯部分之间的分子内反应形成碳环

  摘要：

  反式-3-乙酰氧基-4-(4-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-3-戊烯基)环己烯的标题反应在Et2AlOAr存在下进行，其中Ar=2,6-二-叔丁基-4-甲基苯基，立体特异性地提供 2,2-二甲基双环 [4.4.0]dec-9-en-3-one 的顺式异构体。相比之下，顺式二取代环己烯化合物反应缓慢，生成顺式和反式稠合辛酮的混合物。在由 3,7-二甲基-6-三甲基甲硅烷氧基-2,6-辛二烯基乙酸酯合成卡拉哈烯酮和相关反应中，观察到烯丙基双键构型对环化容易程度的类似立体定向效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2050

文献信息

• Sterically hindered aryloxide-substituted alkylaluminum compounds
  作者：Andrew P. Shreve、Rolf. Mulhaupt、William. Fultz、Joseph. Calabrese、Wayne. Robbins、Steven D. Ittel

  DOI：10.1021/om00092a026

  日期：1988.2.1
• POWER, MICHAEL B.;APBLETT, ALLEN W.;BOTT, SIMON G.;ATWOOD, JERRY L.;BARRO+, ORGANOMETALLICS, 9,(1990) N, C. 2529-2534
  作者：POWER, MICHAEL B.、APBLETT, ALLEN W.、BOTT, SIMON G.、ATWOOD, JERRY L.、BARRO+

  DOI：——

  日期：——
• Diisobutylaluminum 2,6-Di-<i>t</i>-butyl-4-methylphenoxide. Novel Stereoselective Reducing Agent for Prostaglandin Synthesis
  作者：Sadahiko Iguchi、Hisao Nakai、Masaki Hayashi、Hisashi Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/bcsj.54.3033

  日期：1981.10

  reducing agents suitable for prostaglandin synthesis, diisobutylaluminum 2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide (1) is found to be among the best. Reduction of the C-15 ketone with 1 in toluene at −78 °C produced the desired 15S-alcohol in 95% yield with 92% stereoselectivity. The present procedure is suitable for the synthesis of prostaglandin derivatives and related polyfunctional natural products as shown in

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。