{(R)-2'-[1'-((S)-1-(9''-fluorenylmethyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-(E)-methylidene]cyclopentyl}methanol | 851676-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {(R)-2'-[1'-((S)-1-(9''-fluorenylmethyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-(E)-methylidene]cyclopentyl}methanol
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[(E)-[(2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentylidene]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 851676-82-9
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃
• 分子量: 403.521
• InChiKey: GZVRBTNYFCKPST-SEHLHDJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-2'-[1'-((S)-1-(9''-fluorenylmethyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-(E)-methylidene]cyclopentyl}methanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-2'-{1'-[(S)-1-(9''-fluorenylmethyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-(E)-methylidene}cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pro-ProE-烯烃二肽等排体的首次立体选择性合成

  摘要：

  描述了脯氨酸-脯氨酸 E-烯烃等排体的立体选择性合成。从 N-Boc-L-脯氨酸开始，新的立体中心是通过非对映选择性烯基化和随后的爱尔兰-克莱森重排产生的。双键的相对构型和新生成的立体中心由 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863731
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-Formyl-cyclopent-(E)-ylidenemethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {(R)-2'-[1'-((S)-1-(9''-fluorenylmethyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-(E)-methylidene]cyclopentyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Pro-ProE-烯烃二肽等排体的首次立体选择性合成

  摘要：

  描述了脯氨酸-脯氨酸 E-烯烃等排体的立体选择性合成。从 N-Boc-L-脯氨酸开始，新的立体中心是通过非对映选择性烯基化和随后的爱尔兰-克莱森重排产生的。双键的相对构型和新生成的立体中心由 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863731

文献信息

• Synthesis of Two Dipeptide Isosteres Containing Di- and Trisubstituted <i>E</i>-Configured Double Bonds
  作者：Ulrich Koert、Nina Bandur、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-2007-983783

  日期：2007.9

  stereoselective syntheses of a Tyr-Tyr and a Pro-Pro E-alkene isostere are described. While the Tyr-Tyr isostere was synthesized following a convergent olefination strategy, the trisubstituted E-configured double bond of the Pro-Pro isostere was generated by an Ireland-Claisen rearrangement. The configuration of all key intermediates containing new stereocenters was determined by X-ray crystallography

  描述了 Tyr-Tyr 和 Pro-Pro E-烯烃等排体的立体选择性合成。虽然 Tyr-Tyr 等排体是按照会聚烯化策略合成的，但 Pro-Pro 等排体的三取代 E 构型双键是通过 Ireland-Claisen 重排产生的。包含新立体中心的所有关键中间体的构型由 X 射线晶体学确定。