N-benzyl-N-[(1S,4S,5S)-7-cyclohexyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1375101-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(1S,4S,5S)-7-cyclohexyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1S,4S,5S)-7-cyclohexyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6-bicyclo[3.2.0]hept-6-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1375101-98-6
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₄S
• 分子量: 481.656
• InChiKey: LCIMGXFPTAATSU-PNIUZAESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-dibenzo[d,f][1,3,2]-dioxaphosphepin 、 N-benzyl-N-[(1S,4S,5S)-7-cyclohexyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以61%的产率得到N-benzyl-N-[(1S,4S,5S)-7-cyclohexyl-4-[(dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy]-5-{[(dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy]methyl}bicyclo[3.2.0]hept-6-en-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ru / PNNP催化的对映选择性菲西尼反应的双环[3.2.0]庚烷基酰胺：范围和在配体设计中的应用

  摘要：

  从[RuCl 2（PNNP）]中提取双氯化物[PNNP =（S，S）-N，N'-双[ o-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺]给出了难以确定的双阳离子加合物[Ru（ OEt）2（PNNP）] 2+催化环状亚烷基β-酮酯与各种炔酰胺的[2 + 2]环加成反应，从而以高收率和对映选择性生产基于双环[3.2.0]庚烷的酰胺。讨论了这些产品的结构特征，并将选定的实例转换为高度模块化的二烯，亚磷酸酯-烯烃和二亚磷酸酯衍生物，将其作为Rh（I），Ir（I）和Pd（II）的双齿配体进行了测试。 不对称催化-联芳基-环加成-双环化合物-配体-磷-钌

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289679
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-2-cyclopenten-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 RuCl2(κ4-N,N'-bis[o-(diphenylphosphino)benzylidene]-(1S,2S)-diiminocyclohexane) 、 triethyloxonium hexaflourophosphate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 N-benzyl-N-[(1S,4S,5S)-7-cyclohexyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ru / PNNP催化的对映选择性菲西尼反应的双环[3.2.0]庚烷基酰胺：范围和在配体设计中的应用

  摘要：

  从[RuCl 2（PNNP）]中提取双氯化物[PNNP =（S，S）-N，N'-双[ o-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺]给出了难以确定的双阳离子加合物[Ru（ OEt）2（PNNP）] 2+催化环状亚烷基β-酮酯与各种炔酰胺的[2 + 2]环加成反应，从而以高收率和对映选择性生产基于双环[3.2.0]庚烷的酰胺。讨论了这些产品的结构特征，并将选定的实例转换为高度模块化的二烯，亚磷酸酯-烯烃和二亚磷酸酯衍生物，将其作为Rh（I），Ir（I）和Pd（II）的双齿配体进行了测试。 不对称催化-联芳基-环加成-双环化合物-配体-磷-钌

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289679