(rac)-2,2'-diamino-7,7'-dimethoxy-5,5'-dimethyl-4H,4'H-8,8'-bichromene-4,4'-dione | 625838-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (rac)-2,2'-diamino-7,7'-dimethoxy-5,5'-dimethyl-4H,4'H-8,8'-bichromene-4,4'-dione
• 英文别名: 2-amino-8-(2-amino-7-methoxy-5-methyl-4-oxochromen-8-yl)-7-methoxy-5-methylchromen-4-one
• CAS: 625838-65-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 408.411
• InChiKey: HSBOZUPJDWIVRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-2,2'-diamino-7,7'-dimethoxy-5,5'-dimethyl-4H,4'H-8,8'-bichromene-4,4'-dione 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-8,8'-联(2H-1-苯并吡喃)-2,2'-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient TotalSynthesis of the Naturally Occurring Coumarins Siderin, Kotanin,Isokotanin A and Desertorin C

  摘要：

  从 2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯（6）及其通过 6 的氧化偶联反应容易获得的regioisomeric dehydrodimers 7-9 开始，通过新颖高效的三步转化法合成了天然香豆素 siderin(1)、kotanin(2)、isokotanin A (3) 和 desertorin C (4)。在柯坦宁（2）中，两种异构体都是由 7 的纯异构体制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41027
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯 在 正丁基锂 、 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (rac)-2,2'-diamino-7,7'-dimethoxy-5,5'-dimethyl-4H,4'H-8,8'-bichromene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient TotalSynthesis of the Naturally Occurring Coumarins Siderin, Kotanin,Isokotanin A and Desertorin C

  摘要：

  从 2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯（6）及其通过 6 的氧化偶联反应容易获得的regioisomeric dehydrodimers 7-9 开始，通过新颖高效的三步转化法合成了天然香豆素 siderin(1)、kotanin(2)、isokotanin A (3) 和 desertorin C (4)。在柯坦宁（2）中，两种异构体都是由 7 的纯异构体制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41027

文献信息

• A Short and Efficient TotalSynthesis of the Naturally Occurring Coumarins Siderin, Kotanin,Isokotanin A and Desertorin C
  作者：Michael Müller、Wolfgang Hüttel、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-2003-41027

  日期：——

  Starting from methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate (6) and its regioisomeric dehydrodimers 7-9,readily available by an oxidative coupling reaction of 6, the naturally occurring coumarins siderin(1), kotanin (2),isokotanin A (3) and desertorin C (4) were synthesized in a novel and highlyefficient three-step transformation. In the case of kotanin (2) both atropisomers were prepared fromthe pure atropisomers of 7.

  从 2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯（6）及其通过 6 的氧化偶联反应容易获得的regioisomeric dehydrodimers 7-9 开始，通过新颖高效的三步转化法合成了天然香豆素 siderin(1)、kotanin(2)、isokotanin A (3) 和 desertorin C (4)。在柯坦宁（2）中，两种异构体都是由 7 的纯异构体制备的。