kujigamberol | 1384112-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: kujigamberol
• 英文别名: 15,20-dinor-5,7,9-labdatrien-18-ol；[(1S)-1,6-dimethyl-5-(3-methylbutyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 1384112-77-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: DKAXYJLPBDVEHE-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kujigamberol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 15,20-dinor-5,7,9-labdatrien-18-al
  参考文献：
  名称：

  Kujigamberoic acid A, a carboxylic acid derivative of kujigamberol, has potent inhibitory activity against the degranulation of RBL-2H3 cells

  摘要：

  使用吡啶二酸铬（PDC）合成了库吉甘贝醇的醛和羧酸衍生物。羧酸衍生物表现出较低的细胞毒性，并且比库吉甘贝醇更有效地抑制了经过硫酸钙刺激的大鼠嗜碱性白血病-2H3（RBL-2H3）细胞的脱颗粒作用。通过改良的分离过程，从库吉琥珀（MEKA）的甲醇提取物中检测并分离出羧酸衍生物。因此，将其命名为库吉甘贝酸A。

  DOI：

  10.1080/09168451.2019.1597616
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到kujigamberol
  参考文献：
  名称：

  八千五百万岁久久琥珀中久久藤醇的两种对映异构体的合成及生物活性

  摘要：

  通过全合成确定降冰片烷萜类化合物，苦瓜糖醇（1）的完整结构。总合成的关键特征是（1）通过苯甲酰胺的邻位化来安装异戊基；（2）通过RCM反应构建四氢萘酮；（3）使用色谱分离法测定（±）-1的光学拆分度。相应的樟脑。从极性更大的樟脑酸酯获得的对-溴苯甲酸酯的X射线晶体学分析与天然衍生物相同，表明天然的苦瓜酚具有S-构型。天然对映体及其（R）-对映体对突变酵母和HL - 60细胞具有相同的抑制活性，而在C-8和（±）-1的9位上没有烷基的简单类似物则没有这种活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.022

文献信息

• Synthesis and biological activity of both enantiomers of kujigamberol isolated from 85-million-years-old Kuji amber
  作者：Yue Qi Ye、Hiroyuki Koshino、Daisuke Hashizume、Yuki Minamikawa、Ken-ichi Kimura、Shunya Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.022

  日期：2012.7

  and (3) optical resolution of (±)-1 using chromatographical separation of the corresponding camphanates. X-ray crystallographical analysis of p-bromobenzoate obtained from the more polar camphanate that was identical with a natural derivative, revealed natural kujigamberol to have an S-configuration. Both the natural enantiomer and its (R)-antipode showed the same inhibitory activity toward the mutant

  通过全合成确定降冰片烷萜类化合物，苦瓜糖醇（1）的完整结构。总合成的关键特征是（1）通过苯甲酰胺的邻位化来安装异戊基；（2）通过RCM反应构建四氢萘酮；（3）使用色谱分离法测定（±）-1的光学拆分度。相应的樟脑。从极性更大的樟脑酸酯获得的对-溴苯甲酸酯的X射线晶体学分析与天然衍生物相同，表明天然的苦瓜酚具有S-构型。天然对映体及其（R）-对映体对突变酵母和HL - 60细胞具有相同的抑制活性，而在C-8和（±）-1的9位上没有烷基的简单类似物则没有这种活性。
• Kujigamberoic acid A, a carboxylic acid derivative of kujigamberol, has potent inhibitory activity against the degranulation of RBL-2H3 cells
  作者：Honoka Takahashi、Nozomu Shimoda、Hiroyuki Koshino、Ken-ichi Kimura

  DOI：10.1080/09168451.2019.1597616

  日期：2019.7.3

  The aldehyde and carboxylic acid derivatives of kujigamberol were synthesized using pyridinium dichromate (PDC). The carboxylic acid derivative exhibited lower cytotoxicity and inhibited the degranulation of rat basophilic leukemia-2H3 (RBL-2H3) cells stimulated by thapsigargin more than kujigamberol. The carboxylic acid derivative was detected and isolated from the methanol extract of Kuji amber (MEKA) by the modified isolation procedure. Thus, it has been named as kujigamberoic acid A.

  使用吡啶二酸铬（PDC）合成了库吉甘贝醇的醛和羧酸衍生物。羧酸衍生物表现出较低的细胞毒性，并且比库吉甘贝醇更有效地抑制了经过硫酸钙刺激的大鼠嗜碱性白血病-2H3（RBL-2H3）细胞的脱颗粒作用。通过改良的分离过程，从库吉琥珀（MEKA）的甲醇提取物中检测并分离出羧酸衍生物。因此，将其命名为库吉甘贝酸A。