N,N'-dimesityl-hydrazine | 4359-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dimesityl-hydrazine
• 英文别名: N,N'-Dimesityl-hydrazin；1,2-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)hydrazine；1,2-bis(2,4,6-trimethylphenyl)hydrazine
• CAS: 4359-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: NWPLYLWKCVGYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimesityl-hydrazine 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2,2',4,4',6,6'-hexamethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  偶氮合成遇上分子碘催化

  摘要：

  公开了一种通过分子碘催化将肼 HN-NH 键直接氧化为偶氮基团官能团形成偶氮化合物的无金属合成方案。这种反应性的优点包括反应时间快、催化剂负载量低、使用环境中的分子氧作为化学计量氧化剂以及易于实验设置和偶氮产物分离。机理研究和密度泛函理论计算提供了对这种反应性的深入了解，以及导致偶氮基团形成的事件。总的来说，这项研究扩展了主族元素碘作为廉价催化剂的潜力，同时为形成偶氮化合物提供了有用的转化。

  DOI：

  10.1039/d1ra00369k
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4,4',6,6'-hexamethylazobenzene 在 aluminium amalgam 作用下， 生成 N,N'-dimesityl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Horner; Kirmse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 48,53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azo synthesis meets molecular iodine catalysis
  作者：Rozhin Rowshanpour、Travis Dudding

  DOI：10.1039/d1ra00369k

  日期：——

  direct oxidation of hydrazine HN–NH bonds to azo group functionality catalyzed by molecular iodine is disclosed. The strengths of this reactivity include rapid reaction times, low catalyst loadings, use of ambient dioxygen as a stoichiometric oxidant, and ease of experimental set-up and azo product isolation. Mechanistic studies and density functional theory computations offering insight into this reactivity

  公开了一种通过分子碘催化将肼 HN-NH 键直接氧化为偶氮基团官能团形成偶氮化合物的无金属合成方案。这种反应性的优点包括反应时间快、催化剂负载量低、使用环境中的分子氧作为化学计量氧化剂以及易于实验设置和偶氮产物分离。机理研究和密度泛函理论计算提供了对这种反应性的深入了解，以及导致偶氮基团形成的事件。总的来说，这项研究扩展了主族元素碘作为廉价催化剂的潜力，同时为形成偶氮化合物提供了有用的转化。
• Transfer Hydrogenation of Azo Compounds with Ammonia Borane Using a Simple Acyclic Phosphite Precatalyst
  作者：Miguel A. Chacón‐Terán、Rafael E. Rodríguez‐Lugo、Robert Wolf、Vanessa R. Landaeta

  DOI：10.1002/ejic.201900572

  日期：2019.10.31

  Tris(quinolin‐8‐yl)phosphite, P(Oquin)3, promotes the dehydrogenation of H3N·BH3 (AB) and the transfer hydrogenation of azoarenes using ammonia borane (AB) as H2 source. The metal‐free reduction of azoarenes proceeds under mild reaction conditions upon which several diphenylhydrazine derivatives are obtained in high yields. The reactivity of P(Oquin)3 toward AB was evaluated through NMR in situ tests

  三（喹啉-8-基）亚磷酸酯，P(Oquin)3，促进 H3N·BH3 (AB) 的脱氢和使用氨硼烷 (AB) 作为 H2 源的偶氮芳烃的转移氢化。偶氮芳烃的无金属还原在温和的反应条件下进行，在此条​​件下可以高产率地获得几种二苯肼衍生物。P(Oquin)3 对 AB 的反应性通过 NMR 原位测试进行评估。研究了反应速率、活化参数、氘动力学同位素效应（DKIE）和线性自由能关系。这种机械和动力学研究表明 P(Oquin)3 是一种前催化剂，并且 AB 可能参与反应途径的一个以上阶段。此外，动力学数据表明反应通过有序的过渡态进行，可能是缔合的。
• Horner; Kirmse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 48,53
  作者：Horner、Kirmse

  DOI：——

  日期：——
• A water-soluble type II photosensitizer for selective photooxidation reactions of hydroazaobenzenes, olefins, and hydrosilanes in water
  作者：Rong-Zhen Zhang、Kai-Kai Niu、Yu-Song Bi、Hui Liu、Sheng-Sheng Yu、Yue-Bo Wang、Ling-Bao Xing

  DOI：10.1039/d3gc04412b

  日期：——

  Despite the fact that water is a widely available, non-toxic, and safe solvent, its application in organic synthesis remains an ongoing challenge due to the insolubility of numerous catalysts, reactants and products in water. In this study, a triphenylamine modified cyanophenylenevinylene derivative (TPCI) is reported, which exhibits excellent water solubility and remarkable selectivity and efficiency for

  尽管水是一种广泛使用、无毒且安全的溶剂，但由于许多催化剂、反应物和产物不溶于水，水在有机合成中的应用仍然是一个持续的挑战。在这项研究中，报道了一种三苯胺改性的氰基亚苯基亚乙烯基衍生物（TPCI），它具有优异的水溶性以及在水中产生单线态氧（1 O 2）的显着选择性和效率，使其非常适合用作光催化反应的高效光敏剂氢化氮杂苯、烯烃和氢硅烷的合成，得到偶氮芳香族化合物、羰基化合物和硅烷醇的功能有机分子，在蓝光照射下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。本研究介绍了一种新型II型光敏剂，该光敏剂能够利用可见光在水中高效地进行光催化氧化来合成功能性有机分子。