methyl 5-{[4-(p-toluenesulfonyl)but-3-en-1-yl]-(6-vinylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 473742-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-{[4-(p-toluenesulfonyl)but-3-en-1-yl]-(6-vinylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[(6-ethenyl-1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-[(E)-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-3-enyl]amino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 473742-85-7
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 525.539
• InChiKey: XBFMUPZXCBMPLL-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-{[4-(p-toluenesulfonyl)but-3-en-1-yl]-(6-vinylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到methyl 2-hydroxy-7-oxo-3-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3a,4,5,7-hexahydro-3H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(but-3-en-1-yl)amino-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 5-{[4-(p-toluenesulfonyl)but-3-en-1-yl]-(6-vinylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder and Tandem Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gordon D. Wilkie、Gregory I. Elliott、Brian S. J. Blagg、Scott E. Wolkenberg、Danielle R. Soenen、Michael M. Miller、Scott Pollack、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja027533n

  日期：2002.9.1

  The scope of intramolecular Diels-Alder and a novel tandem Diels-Alder/1,3-dipolar cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles is disclosed. In the cases examined, the tandem cycloadditions construct three new rings with formation of four new C-C bonds and set all six stereocenters about a central six-membered ring in a single step including three contiguous and four total quaternary centers without

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.