(3E,5E,15E,21E)-(8R,9R,10R,11R,14S,18R,20R,24S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-((1S,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-trityloxy-butyl)-14,20-dimethoxy-9,11,18-trimethyl-8-methylsulfanylmethoxy-oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one | 423772-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3E,5E,15E,21E)-(8R,9R,10R,11R,14S,18R,20R,24S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-((1S,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-trityloxy-butyl)-14,20-dimethoxy-9,11,18-trimethyl-8-methylsulfanylmethoxy-oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one
• CAS: 423772-16-1
• 化学式: C₆₁H₉₀O₈SSi
• 分子量: 1011.53
• InChiKey: GIOPWYGWCRFUMU-ISYMPYGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.15
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,15E,21E)-(8R,9R,10R,11R,14S,18R,20R,24S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-((1S,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-trityloxy-butyl)-14,20-dimethoxy-9,11,18-trimethyl-8-methylsulfanylmethoxy-oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 [(3E,5E,8R,9S,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-24-[(2S,3S,4S)-5-[2-(dimethylamino)propanoyloxy]-3-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]-10-hydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,18-trimethyl-2-oxo-1-oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-8-yl] 2-(dimethylamino)-3-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R,19S,20R,21S,22S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13,20,22-pentamethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19,21-bis-triethylsilanyloxy-23-trityloxy-tricosa-10,16-dienyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 C₆H₄(COO)I(OAc)3 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3E,5E,15E,21E)-(8R,9R,10R,11R,14S,18R,20R,24S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-((1S,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-trityloxy-butyl)-14,20-dimethoxy-9,11,18-trimethyl-8-methylsulfanylmethoxy-oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6