(E)-methyl 2-allyl-3-(phenylthio)acrylate | 82937-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-methyl 2-allyl-3-(phenylthio)acrylate
• 英文别名: methyl 2-((phenylthio)methylene)pent-4-enoate；methyl (2E)-2-(phenylsulfanylmethylidene)pent-4-enoate
• CAS: 82937-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: XCCBYTBETDGNLB-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-allyl-3-(phenylthio)acrylate 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2-[1-Phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition reactions of allylic sulfides to acetylenic esters: (E)/(Z) stereochemical variations by Lewis acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a030
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 在 三氯化铝 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-methyl 2-allyl-3-(phenylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化的烯丙基硫醚与丙酸甲酯的反应：通过离子[3.3]σ重排的新型加成反应

  摘要：

  氯化铝催化的烯丙基硫醚与丙酸甲酯的反应通过离子[3.3]σ重排干净地形成了新的1：1加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87291-3

文献信息

• Highly Efficient and Stereoselective Thioallylation of Alkynes: Possible Gold Redox Catalysis with No Need for a Strong Oxidant
  作者：Jin Wang、Shuyao Zhang、Chang Xu、Lukasz Wojtas、Novruz G. Akhmedov、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201802540

  日期：2018.6.4

  Stereoselective thioallylation of alkynes under possible gold redox catalysis was accomplished with high efficiency (as low as 0.1 % catalyst loading, up to 99 % yield) and broad substrate scope (various alkynes, inter‐ and intramolecular fashion). The gold(I) catalyst acts as both a π‐acid for alkyne activation and a redox catalyst for AuI/III coupling, whereas the sulfonium cation generated in situ

  在可能的金氧化还原催化下，炔烃的立体选择性硫代烯丙基化反应效率高（催化剂负载量低至0.1％，产率高达99％），底物范围广（各种炔烃，分子间和分子内方式）。金（I）催化剂既充当炔烃活化的π-酸，又充当Au I / III偶联的氧化还原催化剂，而原位生成的sulf阳离子则起弱氧化剂的作用。这种新颖的方法为金的氧化还原催化提供了令人兴奋的系统，而无需强氧化剂。
• HAYAKAWA, KENJI;KAMIKAWAJI, YOSHIMASA;KANEMATSU, KEN, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 21, 2171-2174
  作者：HAYAKAWA, KENJI、KAMIKAWAJI, YOSHIMASA、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——
• HAYAKAWA, KENJI;KAMIKAWAJI, YOSHIMASA;WAKITA, AKEMI;KANEMATSU, KEN, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 1985-1989
  作者：HAYAKAWA, KENJI、KAMIKAWAJI, YOSHIMASA、WAKITA, AKEMI、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective addition reactions of allylic sulfides to acetylenic esters: (E)/(Z) stereochemical variations by Lewis acid
  作者：Kenji Hayakawa、Yoshimasa Kamikawaji、Akemi Wakita、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00185a030

  日期：1984.6
• Aluminum-chloride catalyzed reaction of allylic sulfides with methyl propiolate: A novel addition reaction via an ionic [3.3] sigmatropic rearrangement
  作者：Kenji Hayakawa、Yoshimasa Kamikawaji、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87291-3

  日期：1982.1

  The aluminum-chloride catalyzed reaction of allylic sulfides with methyl propiolate resulted in the clean formation of novel 1:1 adducts via ionic [3.3] sigmatropic rearrangements.

  氯化铝催化的烯丙基硫醚与丙酸甲酯的反应通过离子[3.3]σ重排干净地形成了新的1：1加合物。