7-[3-[4-[二(4-氟苯基)-羟基甲基]哌啶-1-基]丙氧基]-6-甲氧基苯并吡喃-2-酮 | 145574-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-[3-[4-[二(4-氟苯基)-羟基甲基]哌啶-1-基]丙氧基]-6-甲氧基苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: scopinast
• 英文别名: 7-{3-[4-(bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl)-1-piperidinyl]propoxy}-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one；7-[3-[4-[bis(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]piperidin-1-yl]propoxy]-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 145574-90-9
• 化学式: C₃₁H₃₁F₂NO₅
• 分子量: 535.588
• InChiKey: JRXHLMMVJSXXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[3-(methanesulfonyloxy)propoxy]-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one 、 双(4-氟苯基)-哌啶-4-基甲醇 以60%的产率得到7-[3-[4-[二(4-氟苯基)-羟基甲基]哌啶-1-基]丙氧基]-6-甲氧基苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Benzopyranones, a method for producing them and uses therefor

  摘要：

  提供一般式(I)的新型2H-1-苯并吡喃-2-酮（香豆素衍生物）：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、X和Y的定义如规范中所述，并与生理兼容酸的加合物、中间体及其制备方法。香豆素化合物具有神经保护和抗过敏作用。

  公开号：

  US05428038A1

文献信息

• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• Controlled absorption water-soluble pharmaceutically active organic compound formulation for once-daily administration
  申请人：Counts David F.

  公开号：US10463611B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present disclosure provides a once-daily water-soluble pharmaceutically active formulation for oral administration. In certain embodiments, the composition comprises a water-soluble pharmaceutically active organic compound incorporated into a small particulate, each particulate having a core of the water-soluble pharmaceutically active organic compound or an acceptable salt thereof in reversible association with a pharmaceutically acceptable drug-binding polymer. The core of the composition being surrounded by an insoluble water permeable membrane that is capable of delaying the dissolution of the pharmaceutically active compound therewithin and providing for extended release of the pharmaceutically active compound. In some embodiments, the formulation of the invention are designed to extend release of the pharmaceutically active organic compound for about 3 hours to about 8 hours, thereby enabling preparation of an extended release formulation for any pharmaceutically active compound with a half-life of from about 16 hours to about 21 hours.

  本公开提供了一种用于口服的每日一次水溶性药用活性制剂。在某些实施方案中，该组合物包括掺入小颗粒中的水溶性药用活性有机化合物，每个颗粒都有一个水溶性药用活性有机化合物或其可接受盐的核心，该核心与药学上可接受的药物结合聚合物可逆结合。组合物的核心由不溶性透水膜包围，该膜能够延迟其中的药用活性化合物的溶解，并延长药用活性化合物的释放时间。在某些实施方案中，本发明的制剂可将药用活性有机化合物的释放时间延长约 3 小时至约 8 小时，从而能够制备半衰期为约 16 小时至约 21 小时的任何药用活性化合物的缓释制剂。
• [EN] BENZOPYRANONES, METHODS OF MANUFACTURE AND USE THEREOF
  申请人：DR. WILLMAR SCHWABE GMBH & CO.

  公开号：WO1992018493A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (DE) Es werden neue 2H-1-Benzopyran-2-one (Cumarinderivate) der allgemeinen Formel (I) vorgestellt, worin X eine Alkylengruppe mit 2 bis 5 C-Atomen oder eine 2-Hydroxypropylengruppe; Y ein Stickstoffatom, eine CH-Gruppe, eine COH-Gruppe oder ein Kohlenstoffatom; R1 einen Phenyl-, Benzhydryl-, Benzhydryliden-, Benzyl-, Diphenylhydroxymethyl-, Pyridinyl- oder Pyrimidinyl-Rest, der gegebenenfalls mit jeweils ein oder zwei C1-C5-Alkylgruppen, mit jeweils ein oder zwei Halogenatomen, mit Halogen und gleichzeitig C1-C5-Alkyl, mit Perfluoralkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, C1-C5-Alkoxy, Methylendioxy, Hydroxy oder Nitro substituiert ist; R2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 C-Atomen; R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenyl; R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Phenylrest oder einen Trifluormethylrest oder R3 und R4 gemeinsam eine Polymethylenkette -(CH2)n- mit n = 3 oder 4 darstellen, sowie deren Additionsverbindungen mit physiologisch verträglichen Säuren. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie neue Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die neuen Cumarinderivate besitzen neuroprotektive und antiallergische Wirksamkeit. Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.(EN) Novel 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivatives) of general formula (I), and their addition compounds with physiologically tolerable acids, are disclosed. In formula (I): X is an alkylene group having 2-5 C-atoms, or a 2-hydroxypropylene group; Y is a nitrogen atom, a CH group, a COH group, or a carbon atom; R1 is a phenyl, benzhydryl, benzhydrylidene, benzyl, diphenylhydroxymethyl, pyridinyl or pyrimidinyl residue which is optionally substituted with one or two C1-C5 alkyl groups, one or two halogen atoms, halogen and at the same time C1-C5 alkyl, perfluoralkyl having 1-3 C-atoms, C1-C5 alkoxy, methylendioxy, hydroxy or nitro; R2 is a straight-chained or branched alkyl group having 1-5 C-atoms, or a cycloalkyl group having 4-6 C-atoms; R3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C-atoms, or phenyl; R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C-atoms, a phenyl group or a trifluoromethyl group, or R3 and R4 together represent a polymethylene chain -(CH2)n-, in which n is 3 or 4. Methods for manufacturing these compounds, and new intermediate products and methods of manufacture thereof are also disclosed. The novel coumarin derivatives have neuro-protective and anti-allergic properties. Medicaments containing these compounds are also described.(FR) Cette invention concerne de nouveaux 2H-1 benzopyran-2-ones (dérivés de la coumarine) de formule générale (I) où: X est un groupe alkylène avec 2 à 5 atomes de C ou un groupe 2-hydroxypropylène; Y est un atome d'azote, un groupe CH, un groupe COH ou un atome de carbone; R1 représente un résidu phényle, benzhydryle, benzhydrylidène, benzyle, diphénylhydroxyméthyle, pyridinyle ou pyrimidinyle, éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle C1-C5, par un ou deux atomes d'halogène, par halogène et simultanément alkyle C1-C5, par perfluoroalkyle avec 1 à 3 atomes de C, alcoxy C1-C5, méthylendioxy, hydroxy ou nitro; R2 représente un résidu alkyle à chaîne droite ou ramifiée avec 1 à 5 atomes de C ou bien un résidu cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de C; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C ou phényle; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C, un résidu phényle ou un résidu trifluorométhyle, ou bien R3 et R4 désignent conjointement une chaîne polyméthylène -(CH2)n- avec n = 3 ou 4, ainsi que leurs composés d'addition avec des acides physiologiquement tolérables. Cette invention décrit de plus le procédé de fabrication de ces composés, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de fabrication. Les nouveaux dérivés de la coumarine ont une activité neuroprotectrice et antiallergique. Les médicaments qui renferment ces composés font également l'objet de l'invention.

  （DE）本发明涉及新型2H-1-苯并氧icons-2-酮类化合物（coumarin derivatives），其通用式为（I），其中X是一共价-2到5个C原子的烷基或一2-羟丙基；Y是一个氮原子、 carbonyl基、羟基或碳原子；R1是苯基、苯羟ethyl、苯氧ethyl、苯基、双苯拟羟甲基、吡啶基或吡咯基残基，该基团可被一个或两个C1-C5烷基、一个或两个卤素原子取代，兼备卤素和C1-C5烷基、1-3个C原子的全氟烷基（perfluoralkyl）、C1-C5-氧基（C1-C5alkoxy）、氢甲基二氧（methylendioxy）、羟基（hydroxy）或硝基（nitro）取代；R2是直链或分支的1-5个C原子、或4-6个C原子的环烷基残基；R3是一个氢原子、一1-4个C原子的烷基或苯基；R4是一氢原子、一1-4个C原子的烷基、苯基、全氟甲基（trifluoromethyl）或R3和R4一起是一聚乙烯链（-CH2)n-，其中n=3或4；同时描述了与膀胱pH值的相应酸的可接受性（physiologically tolerable acids）的加成化合物。此外，本发明还描述了制备上述化合物及其中间产物的方法，所述新型二酮类化合物（coumarin derivatives）具有神经保护和反对过敏活性。包含本发明所述化合物的药品也是本发明的目的之一。 （EN）The present invention pertains to novel 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivatives) of general formula (I), and their addition compounds with physiologically tolerable acids. In formula (I): X is an alkylene group having 2-5 C-atoms, or a 2-hydroxypropylene group; Y is a nitrogen atom, a CH group, a COH group, or a carbon atom; R1 is a phenyl, benzhydryl, benzhydrylidene, benzyl, diphenylhydroxymethyl, pyridinyl or pyrimidinyl residue which is optionally substituted with one or two C1-C5 alkyl groups, one or two halogen atoms, halogen and at the same time C1-C5 alkyl, perfluoralkyl having 1-3 C- atoms, C1-C5 alkoxy, methylendioxy, hydroxy or nitro; R2 is a straight-chained or branched alkyl group having 1-5 C- atoms, or a cycloalkyl group having 4-6 C- atoms; R3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C- atoms, or phenyl; R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C- atoms, a phenyl group or a trifluoromethyl group, or R3 and R4 together represent a polymethylene chain -(CH2)n-, in which n is 3 or 4. Methods for manufacturing these compounds, and new intermediate products and methods of manufacture thereof are also disclosed. The novel coumarin derivatives have neuro-protective and anti-allergic properties. Medicaments containing these compounds are also described. （FR）Cette invention concerne de nouveaux 2H-1 benzopyran-2-ones (dérivés de la coumarine) de formule générale (I) où: X est un groupe alkylène avec 2 à 5 atomes de C ou un groupe 2-hydroxypropylène; Y est un atome d'azote, un groupe CH, un groupe COH ou un atome de carbone; R1 représente un résidu phényle, benzhydryle, benzhydrylidène, benzyle, diphénylhydroxyméthyle, pyridinyle ou pyrimidinyle, éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle C1-C5, par un ou deux atomes d'halogène, par halogène et simultanément alkyle C1-C5, par perfluoroalkyle avec 1 à 3 atomes de C, alcoxy C1-C5, méthylendioxy, hydroxy ou nitro; R2 représente un résidu alkyle à chaîne droite ou ramifiée avec 1 à 5 atomes de C ou bien un résidu cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de C; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C ou phényle; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C, un résidu phényle ou un résidu trifluorométhyle, ou bien R3 et R4 désignent conjointement une chaîne polyméthylène -(CH2)n- avec n = 3 ou 4, ainsi que leurs composés d'addition avec des acides physiologiquement tolérables. Cette invention décrit de plus le procédé de fabrication de ces composés, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de fabrication. Les nouveaux dérivés de la coumarine ont une activité neuroprotectrice et antiallergique. Les médicaments qui renferment ces composés font également l'objet de l'invention.
• BENZOPYRANONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0584091A1

  公开（公告）日：1994-03-02
• LYOPHILIZATION PROCESS AND PRODUCTS OBTAINED THEREBY
  申请人：Scidose, Llc

  公开号：EP1954244A1

  公开（公告）日：2008-08-13