2-(Thiophen-2-ylsulfanylmethyl)-isoindole-1,3-dione | 188528-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(Thiophen-2-ylsulfanylmethyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(thiophen-2-ylsulfanylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 188528-24-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S₂
• 分子量: 275.352
• InChiKey: QGDCAIBWRVPGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Thiophen-2-ylsulfanylmethyl)-isoindole-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,10b-dihydrothieno[2',3':5,6]thiazino[2,3-a]isoindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  在稠合 N,S-杂环系统合成中通过分子内 α-硫代酰胺基烷基化实现环外-内环 N-酰基胺离子平衡：一些新参数

  摘要：

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400760
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 、 N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-(Thiophen-2-ylsulfanylmethyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由巯基噻吩和氯甲基邻苯二甲酰亚胺合成噻吩并噻吩并异吲哚酮和噻吩并噻吩并吲哚酮

  摘要：

  通过氯甲基邻苯二甲酰亚胺对2-或3-巯基噻吩的作用合成了2-噻吩基硫代甲基邻苯二甲酰亚胺3a，b。用碳乙氧基羰基三苯基-膦还原3a，b和Wittig反应得到相应的乙酸5a，b，其在Friedel和Crafts条件下环化以导致噻吩并噻唑并异吲哚二酮6a，b。噻吩并噻吩并异吲哚并酮7a，b是在酸性条件下通过酰化亚胺离子从羟基异吲哚并酮衍生物4a，b获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340150