N-tert-Butyl-N-(2-hydroxy-ethyl)-2-(9-oxo-6,7-dihydro-9H-8-oxa-5-thia-benzocyclohepten-7-ylmethyl)-benzamide | 179096-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyl-N-(2-hydroxy-ethyl)-2-(9-oxo-6,7-dihydro-9H-8-oxa-5-thia-benzocyclohepten-7-ylmethyl)-benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-N-(2-hydroxyethyl)-2-[(5-oxo-2,3-dihydro-4,1-benzoxathiepin-3-yl)methyl]benzamide
• CAS: 179096-69-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄S
• 分子量: 413.538
• InChiKey: OAPRVSCYVTYWCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基乙醇胺 、 N-tert-Butyl-N-(2-hydroxy-ethyl)-2-(9-oxo-6,7-dihydro-9H-8-oxa-5-thia-benzocyclohepten-7-ylmethyl)-benzamide 在 三甲基铝 作用下， 生成 N-tert-butyl-N-(2-hydroxyethyl)-2-[(2-hydroxy-3-{2-[(2-hydroxyethyl)-tert-butylcarbamoyl]phenyl}propyl)thio]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于蛋白质结构的迭代设计生成的HIV-1蛋白酶的双叔酰胺抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列有效的HIV蛋白酶非肽抑制剂。利用与HIV蛋白酶结合的化合物3的结构，设计并制备了双叔酰胺抑制剂9。发现化合物9的效力是3的约17倍，并且9的蛋白质-配体复合物的结构显示抑制剂相对于3以反向结合模式结合。对9的蛋白质-配体复合物的检查表明有几种修饰在P1和P1'的口袋中。通过这些修饰，有可能将抑制剂的活性再提高100倍，从而突出了晶体学反馈在抑制剂设计中的实用性。发现这些化合物在细胞培养中具有良好的抗病毒活性，对HIV蛋白酶具有选择性，并且可以在三种动物模型中口服获得。

  DOI：

  10.1021/jm960092w
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基乙醇胺 、 Methyl 2-[(1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl)methylsulfanyl]benzoate 在 三甲基铝 作用下， 生成 N-tert-Butyl-N-(2-hydroxy-ethyl)-2-(9-oxo-6,7-dihydro-9H-8-oxa-5-thia-benzocyclohepten-7-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于蛋白质结构的迭代设计生成的HIV-1蛋白酶的双叔酰胺抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列有效的HIV蛋白酶非肽抑制剂。利用与HIV蛋白酶结合的化合物3的结构，设计并制备了双叔酰胺抑制剂9。发现化合物9的效力是3的约17倍，并且9的蛋白质-配体复合物的结构显示抑制剂相对于3以反向结合模式结合。对9的蛋白质-配体复合物的检查表明有几种修饰在P1和P1'的口袋中。通过这些修饰，有可能将抑制剂的活性再提高100倍，从而突出了晶体学反馈在抑制剂设计中的实用性。发现这些化合物在细胞培养中具有良好的抗病毒活性，对HIV蛋白酶具有选择性，并且可以在三种动物模型中口服获得。

  DOI：

  10.1021/jm960092w