1,4-diphenyl-2-thioxo-3-(triphenylphosphoranylidene)butane-1,4-dione | 72596-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-thioxo-3-(triphenylphosphoranylidene)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-2-sulfanylidene-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butane-1,4-dione；1,4-diphenyl-2-sulfanylidene-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butane-1,4-dione
• CAS: 72596-55-5
• 化学式: C₃₄H₂₅O₂PS
• 分子量: 528.611
• InChiKey: MHFDBOJBLLGGAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenyl-3-triphenylphosporanylidenebutane-1,2,4-trione 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-diphenyl-2-thioxo-3-(triphenylphosphoranylidene)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  产生苯并吡喃酮和苯并呋喃的新气相多米诺工艺

  摘要：

  一种通过气相热解含有 2-甲氧基苯基的 β,γ-二氧磷叶立德来制备黄酮的新多米诺骨牌方法因中间体黄酮-3-基自由基的意外和新颖的脱羰反应而受挫，导致 2-苯基苯并呋喃。基于二氧戊环保护一个羰基或选择性消除 β,β'-二氧代或 β-氧代-β'-硫代叶立德的替代方法并不成功，但 β-氧代-β'-苯基亚氨基叶立德的热解确实给出了所需的多米诺骨牌反应导致中等收率的受保护的苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)14

文献信息

• New Gas-Phase Domino Processes Leading to Benzopyranones and Benzofurans
  作者：R. Alan Aitken、Da Chang

  DOI：10.3987/com-15-s(t)14

  日期：——

  A new domino approach to flavones by gas phase pyrolysis of β,γ-dioxophosphonium ylides containing a 2-methoxyphenyl group is frustrated by unexpected and novel decarbonylation of the intermediate flavon-3-yl radical leading to 2-phenylbenzofuran. Alternative approaches based on dioxolane protection of one carbonyl, or selective elimination in β,β'-dioxo or β-oxo-β'-thioxo ylides were not successful

  一种通过气相热解含有 2-甲氧基苯基的 β,γ-二氧磷叶立德来制备黄酮的新多米诺骨牌方法因中间体黄酮-3-基自由基的意外和新颖的脱羰反应而受挫，导致 2-苯基苯并呋喃。基于二氧戊环保护一个羰基或选择性消除 β,β'-二氧代或 β-氧代-β'-硫代叶立德的替代方法并不成功，但 β-氧代-β'-苯基亚氨基叶立德的热解确实给出了所需的多米诺骨牌反应导致中等收率的受保护的苯并吡喃酮。