2-carbamoyl-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran | 36769-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-carbamoyl-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran
• 英文别名: 2-carbamyl-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran；7-hydroxy-4-oxochromene-2-carboxamide
• CAS: 36769-91-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: CTDZMKOPDPMSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbamoyl-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-cyano-7-<<3-<4-(diphenylmethylene)piperidin-1-yl>propyl>oxy>-4-oxo-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  （哌啶基烷氧基）色酮：对白三烯D4具有额外拮抗活性的新型抗组胺药。

  摘要：

  合成了一系列新的色酮衍生物，其中色酮部分通过烷氧基间隔基与（二苯基亚甲基）-，（二苯基甲基）-或（二苯基甲氧基）哌啶连接，作为抗过敏和抗哮喘药。除了具有有效的抗组胺活性外，这些化合物还抑制白三烯D4诱导的豚鼠回肠收缩。当通过放射性配体结合测定法在豚鼠肺膜中分析时，化合物之一7-[[[3- [4-（二苯基亚甲基）哌啶-1-基]丙基]氧基] -2-（5-四唑基）-4- oxo-4H-1-苯并吡喃对H1-和LTD4-受体的离解常数（KD）分别为5.62 nM和2.34 microM。在体内剂量为10 mg / kg时，该化合物分别抑制组胺和LTD4诱导的豚鼠血管通透性增加95％和30％。当使用50 mg / kg的剂量时，该化合物对LTD4诱导的血管通透性增加的抑制作用增加至56％。与特非​​那定相似，当腹膜内给予小鼠时，该化合物不会轻易占据大脑中的H1受体，这意味着没有镇静作用。

  DOI：

  10.1021/jm00013a023
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-carbamoyl-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  （哌啶基烷氧基）色酮：对白三烯D4具有额外拮抗活性的新型抗组胺药。

  摘要：

  合成了一系列新的色酮衍生物，其中色酮部分通过烷氧基间隔基与（二苯基亚甲基）-，（二苯基甲基）-或（二苯基甲氧基）哌啶连接，作为抗过敏和抗哮喘药。除了具有有效的抗组胺活性外，这些化合物还抑制白三烯D4诱导的豚鼠回肠收缩。当通过放射性配体结合测定法在豚鼠肺膜中分析时，化合物之一7-[[[3- [4-（二苯基亚甲基）哌啶-1-基]丙基]氧基] -2-（5-四唑基）-4- oxo-4H-1-苯并吡喃对H1-和LTD4-受体的离解常数（KD）分别为5.62 nM和2.34 microM。在体内剂量为10 mg / kg时，该化合物分别抑制组胺和LTD4诱导的豚鼠血管通透性增加95％和30％。当使用50 mg / kg的剂量时，该化合物对LTD4诱导的血管通透性增加的抑制作用增加至56％。与特非​​那定相似，当腹膜内给予小鼠时，该化合物不会轻易占据大脑中的H1受体，这意味着没有镇静作用。

  DOI：

  10.1021/jm00013a023

文献信息

• Quinolinyl-chromone derivatives and use for treatment of hypersensitive
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04977162A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  This invention relates to certain quinolinyl-chromone compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  这项发明涉及某些喹啉基-香豆素化合物及其作为有价值的药用剂的用途，特别是作为脂氧酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂，具有抗炎和抗过敏性能。
• Quinolinyl-benzopyran derivatives as antagonists of leukotriene D4
  申请人：——

  公开号：US05082849A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  This invention relates to certain quinolinyl-benzopyran compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists and/or mediator release inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  这项发明涉及某些喹啉基-苯并吡喁化合物及其作为有价值的药物代理的用途，特别是作为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂和/或介质释放抑制剂，具有抗炎和抗过敏特性。
• [EN] MACROLIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE DE MACROLIDES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2002050091A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The present invention relates to 11,12 η lactone ketolides of formula (I) wherein R, R?1, R2, R3¿ are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式（I）的11,12-η内酯酮类化合物，其中R，R?1，R2，R3¿如本文所定义，并且其药学上可接受的盐和溶剂合物，以及其制备过程和在治疗或预防人类或动物体内的全身性或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20040077557A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to 11,12 &ggr; lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及公式（I）中的11,12 &ggr;内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如本文所定义的，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法及在人或动物体内治疗或预防全身或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide Antibiotics
  申请人：ALIHODZIC Sulejman

  公开号：US20060211636A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to 11,12 γ lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式(I)的11,12-γ内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如定义所述，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及其制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。