(4S)-3-acryloyl-4-isopropyl-1-methyl-2-imidazolidinone | 350491-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-acryloyl-4-isopropyl-1-methyl-2-imidazolidinone
• 英文别名: (4S)-1-Methyl-3-acryloyl-4-isopropylimidazolidine-2-one；(4S)-1-methyl-4-propan-2-yl-3-prop-2-enoylimidazolidin-2-one
• CAS: 350491-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: NYWHHUNROBBHDW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-3-phenyl-2(1H)-pyrazinone 、 (4S)-3-acryloyl-4-isopropyl-1-methyl-2-imidazolidinone 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Benzyl-6-chloro-8-((S)-5-isopropyl-3-methyl-2-oxo-imidazolidine-1-carbonyl)-4-phenyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one 、 2-Benzyl-6-chloro-7-((S)-5-isopropyl-3-methyl-2-oxo-imidazolidine-1-carbonyl)-4-phenyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  5-氯-2（1 H）-吡嗪酮与环状和单取代烯烃以及N-丙烯酰基取代的手性助剂的（不对称）环加成反应中的立体和区域化学

  摘要：

  5-氯-2（1 H）-吡嗪酮1与各种亲二烯体的环加成反应用于生成相应的2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。桥联加合物还原或水解后，通过分析1 H NMR光谱中的偶联和NOE图谱确定区域和立体化学结构。对于对称的双亲二烯体，仅形成内加合物。1与丙烯酸甲酯和乙基乙烯基醚反应的区域化学，以及N-丙烯酰基取代的手性助剂（4 S）-4-异丙基-1-甲基四氢-2 H的不对称诱导-咪唑-2-酮在很大程度上取决于1的3个取代基的给电子或吸引性质和大小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00179-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N¹,3-dimethylbutane-1,2-diamine 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S)-3-acryloyl-4-isopropyl-1-methyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-氯-2（1 H）-吡嗪酮与环状和单取代烯烃以及N-丙烯酰基取代的手性助剂的（不对称）环加成反应中的立体和区域化学

  摘要：

  5-氯-2（1 H）-吡嗪酮1与各种亲二烯体的环加成反应用于生成相应的2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。桥联加合物还原或水解后，通过分析1 H NMR光谱中的偶联和NOE图谱确定区域和立体化学结构。对于对称的双亲二烯体，仅形成内加合物。1与丙烯酸甲酯和乙基乙烯基醚反应的区域化学，以及N-丙烯酰基取代的手性助剂（4 S）-4-异丙基-1-甲基四氢-2 H的不对称诱导-咪唑-2-酮在很大程度上取决于1的3个取代基的给电子或吸引性质和大小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00179-x

文献信息

• Stereo- and regiochemistry in the (asymmetric) cycloaddition reaction of 5-chloro-2(1 H )-pyrazinones with cyclic and monosubstituted alkenes and with a N -acryloyl substituted chiral auxiliary
  作者：Frederik J.R Rombouts、David A.J Vanraes、Jo Wynendaele、Patrick K Loosen、Ingrid Luyten、Suzanne Toppet、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00179-x

  日期：2001.4

  The cycloaddition of 5-chloro-2(1H)-pyrazinones 1 with various dienophiles was used to generate the corresponding 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octanes. Following reduction or hydrolysis of the bridged adducts, the regio- and stereochemical structure was determined by analysis of the coupling and NOE patterns in the 1H NMR spectra. With symmetric dienophiles the endo adducts are formed exclusively. The regiochemistry

  5-氯-2（1 H）-吡嗪酮1与各种亲二烯体的环加成反应用于生成相应的2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。桥联加合物还原或水解后，通过分析1 H NMR光谱中的偶联和NOE图谱确定区域和立体化学结构。对于对称的双亲二烯体，仅形成内加合物。1与丙烯酸甲酯和乙基乙烯基醚反应的区域化学，以及N-丙烯酰基取代的手性助剂（4 S）-4-异丙基-1-甲基四氢-2 H的不对称诱导-咪唑-2-酮在很大程度上取决于1的3个取代基的给电子或吸引性质和大小。