(S)-N¹,3-dimethylbutane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N¹,3-dimethylbutane-1,2-diamine
• 英文别名: N-methylvalinamine；(2S)-1-N,3-dimethylbutane-1,2-diamine
• 化学式: C₆H₁₆N₂
• 分子量: 116.206
• InChiKey: LMBYDKQMLXSAQC-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N¹,3-dimethylbutane-1,2-diamine 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S)-3-acryloyl-4-isopropyl-1-methyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-氯-2（1 H）-吡嗪酮与环状和单取代烯烃以及N-丙烯酰基取代的手性助剂的（不对称）环加成反应中的立体和区域化学

  摘要：

  5-氯-2（1 H）-吡嗪酮1与各种亲二烯体的环加成反应用于生成相应的2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。桥联加合物还原或水解后，通过分析1 H NMR光谱中的偶联和NOE图谱确定区域和立体化学结构。对于对称的双亲二烯体，仅形成内加合物。1与丙烯酸甲酯和乙基乙烯基醚反应的区域化学，以及N-丙烯酰基取代的手性助剂（4 S）-4-异丙基-1-甲基四氢-2 H的不对称诱导-咪唑-2-酮在很大程度上取决于1的3个取代基的给电子或吸引性质和大小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00179-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-NHCH3 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N¹,3-dimethylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型手性两性离子磷杂环化合物的合成，结构，性质及其作为手性溶剂的应用

  摘要：

  一个新的手性两性离子含磷杂环（zPHC）家族衍生自亚甲基桥双（咪唑啉）。明确确定了这些结构，包括对两种化合物的单晶XRD分析。随后研究了这些偶极磷杂环的稳定性，酸/碱和电子性质。zPHCs可以成功地用作一类新的手性溶剂化剂，用于通过NMR光谱对手性羧酸和磺酸进行对映异构化。通过NMR滴定法确定了形成的供体-受体复合物的化学计量和结合常数。

  DOI：

  10.1002/chem.201300062

文献信息

• New Chiral Zwitterionic Phosphorus Heterocycles: Synthesis, Structure, Properties and Application as Chiral Solvating Agents
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Anastasiya A. Grishina、Ivana Cisařova、Ilya M. Lyapkalo、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/chem.201300062

  日期：2013.6.17

  A family of new chiral zwitterionic phosphorus‐containing heterocycles (zPHC) have been derived from methylene‐bridged bis(imidazolines). These structures were unambiguously determined, including single‐crystal XRD analysis for two compounds. The stability, acid/base and electronic properties of these dipolar phosphorus heterocycles were subsequently investigated. zPHCs can be successfully employed

  一个新的手性两性离子含磷杂环（zPHC）家族衍生自亚甲基桥双（咪唑啉）。明确确定了这些结构，包括对两种化合物的单晶XRD分析。随后研究了这些偶极磷杂环的稳定性，酸/碱和电子性质。zPHCs可以成功地用作一类新的手性溶剂化剂，用于通过NMR光谱对手性羧酸和磺酸进行对映异构化。通过NMR滴定法确定了形成的供体-受体复合物的化学计量和结合常数。
• Methylene-Bridged Bis(imidazoline)-Derived 2-Oxopyrimidinium Salts as Catalysts for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/anie.201300614

  日期：2013.7.1

  In nothing flat: The title salts, having planar nitrogen centers, were utilized successfully as phase‐transfer catalysts for asymmetric Michael reactions of tert‐butyl glycinate benzophenone Schiff base with vinyl ketone and chalcone derivatives, thus providing excellent levels of diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme).

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。
• Stereo- and regiochemistry in the (asymmetric) cycloaddition reaction of 5-chloro-2(1 H )-pyrazinones with cyclic and monosubstituted alkenes and with a N -acryloyl substituted chiral auxiliary
  作者：Frederik J.R Rombouts、David A.J Vanraes、Jo Wynendaele、Patrick K Loosen、Ingrid Luyten、Suzanne Toppet、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00179-x

  日期：2001.4

  The cycloaddition of 5-chloro-2(1H)-pyrazinones 1 with various dienophiles was used to generate the corresponding 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octanes. Following reduction or hydrolysis of the bridged adducts, the regio- and stereochemical structure was determined by analysis of the coupling and NOE patterns in the 1H NMR spectra. With symmetric dienophiles the endo adducts are formed exclusively. The regiochemistry

  5-氯-2（1 H）-吡嗪酮1与各种亲二烯体的环加成反应用于生成相应的2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。桥联加合物还原或水解后，通过分析1 H NMR光谱中的偶联和NOE图谱确定区域和立体化学结构。对于对称的双亲二烯体，仅形成内加合物。1与丙烯酸甲酯和乙基乙烯基醚反应的区域化学，以及N-丙烯酰基取代的手性助剂（4 S）-4-异丙基-1-甲基四氢-2 H的不对称诱导-咪唑-2-酮在很大程度上取决于1的3个取代基的给电子或吸引性质和大小。