β,β-Di(p-anisyl)propionsaeureaethylester | 102162-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β,β-Di(p-anisyl)propionsaeureaethylester
• 英文别名: 3,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester；3,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeure-aethylester；ethyl 3,3-bis(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 102162-75-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: IKZNGUNYGHRJOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-Di(p-anisyl)propionsaeureaethylester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-bis(4-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素的新型口服活性二苯甲基酯类似物：小鼠耐多药约氏疟原虫的合成和抗疟评估

  摘要：

  已经制备了一系列新的青蒿素8a - f酯类似物，将二苯甲基作为药理学特权亚结构和8g - j，并评估了它们通过口服途径在瑞士小鼠体内对抗多药耐药 (MDR)约氏疟原虫的抗疟活性。发现这些基于二苯甲基的酯类似物8a - f 的活性比抗疟药 β-蒿甲醚4和青蒿酸5 高2-4 倍。酯8a该系列中活性最强的化合物，分别以 24 mg/kg × 4 天和 12 mg/kg × 4 天的剂量为受感染的小鼠提供完全保护。在该模型中，β-蒿甲醚分别以 48 mg/kg × 4 天和 24 mg/kg × 4 天的剂量提供 100% 和 20% 的保护。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.019
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 甲酸 、 苯 作用下， 生成 β,β-Di(p-anisyl)propionsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  The Reformatsky Reaction in Syntheses of ι,ι-Diarylalkanoic Acids and Related Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01097a006

文献信息

• [EN] ETHANOLAMINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ETHANOLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994025427A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) This invention relates to new ethanolamine derivatives having gut selective sympathomimetic, anti-ulcerous, anti-pancreatitis, lipolytic and anti-pollakiuria activities and represented by general formula (I), wherein R1 is aryl, aryloxy(lower)alkyl or a heterocyclic group, each of which may be substituted with substituent(s) selected from the group consisting of halogen, hydroxy, protected hydroxy, aryloxy, lower alkoxy, halo(lower)alkoxy, nitro, cyano, amino and acylamino, R2 is hydrogen or an N-protective group, R3 is lower alkoxy substituted with acyl, R4 is lower alkoxy substituted with acyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) L'invention concerne des nouveaux dérivés d'éthanolamine présentant des activités sympathomimétiques sélectives de l'intestin, antiulcéreuses, antipancréatitiques, lipolytiques et antipollakiurie, représentés par la formule générale (I) dans laquelle R1 représente aryle, aryloxyalkyle (inférieur) ou un groupe hétérocyclique, chacun pouvant être substitué par des substituant(s) choisis dans le groupe comprenant halogène, hydroxy, hydroxy protégé, aryloxy, alcoxy inférieur, haloalcoxy (inférieur), nitro, cyano, amino et acylamino, R2 représente hydrogène ou un groupe protecteur N, R3 est un alcoxy inférieur à substitution acyle, R4 représente un alcoxy inférieur à substitution acyle, et A est un alkylène inférieur. L'invention porte également sur des sels pharmaceutiquement acceptables desdits composés, des procédés de préparation de ces derniers et une composition pharmaceutique les contenant.
• New orally active diphenylmethyl-based ester analogues of dihydroartemisinin: Synthesis and antimalarial assessment against multidrug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in mice
  作者：Sandeep Chaudhary、Niraj K. Naikade、Mohit K. Tiwari、Lalit Yadav、Bharti Rajesh K. Shyamlal、Sunil K. Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.019

  日期：2016.3

  A new series of ester analogues of artemisinin 8a–f, incorporating diphenylmethyl as pharmacologically privileged substructure, and 8g–j have been prepared and evaluated for their antimalarial activity against multidrug-resistant (MDR) Plasmodium yoelii nigeriensis in Swiss mice via oral route. These diphenylmethyl-based ester analogues 8a–f were found to be 2–4 folds more active than the antimalarial

  已经制备了一系列新的青蒿素8a - f酯类似物，将二苯甲基作为药理学特权亚结构和8g - j，并评估了它们通过口服途径在瑞士小鼠体内对抗多药耐药 (MDR)约氏疟原虫的抗疟活性。发现这些基于二苯甲基的酯类似物8a - f 的活性比抗疟药 β-蒿甲醚4和青蒿酸5 高2-4 倍。酯8a该系列中活性最强的化合物，分别以 24 mg/kg × 4 天和 12 mg/kg × 4 天的剂量为受感染的小鼠提供完全保护。在该模型中，β-蒿甲醚分别以 48 mg/kg × 4 天和 24 mg/kg × 4 天的剂量提供 100% 和 20% 的保护。
• The Reformatsky Reaction in Syntheses of ι,ι-Diarylalkanoic Acids and Related Compounds^1,2
  作者：L. H. KLEMM、G. M. BOWER

  DOI：10.1021/jo01097a006

  日期：1958.3