萘-2-基丁-2-烯酸酯 | 56164-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-2-基丁-2-烯酸酯
• 英文名称: naphthalen-2-yl but-2-enoate
• 英文别名: naphthalen-2-yl crotonate；Naphthalen-2-yl but-2-enoate
• CAS: 56164-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: ZBKDOUFCEKAZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-2-基丁-2-烯酸酯 在 氢氟酸 作用下， 生成 (±)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 16,36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 2-丁烯酸乙烯酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到萘-2-基丁-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Na2CO3 催化的苯酚 O-酰化反应用于使用烯基羧酸盐合成芳基羧酸盐

  摘要：

  已开发出无机碱催化苯酚及其衍生物的 O-酰化。该方法为以烯基羧酸盐作为酰基试剂制备芳基羧酸盐提供了有效的催化体系。在 MeCN 中使用 Na2CO3 作为催化剂, 反应顺利进行, 以良好到极好的收率生产相应的芳基羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610265

文献信息

• Ir-Catalyzed Enantioselective Formal C–H Conjugate Addition of Pyrrole and Indoles to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takanori Shibata、Mio Sasaki、Masafumi Kojima、Mamoru Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03375

  日期：2021.12.3

  The chiral Ir(I)-catalyzed intermolecular reaction of N-carbamoylpyrrole and indole derivatives with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as crotonates proceeded with high enantioselectivity. The obtained chirally functionalized pyrroles and indoles are formal C–H conjugate adducts. The reaction mechanism was studied by deuterium labeling experiments.

  N-氨基甲酰基吡咯和吲哚衍生物与α,β-不饱和羰基化合物如巴豆酸酯的手性Ir(I)催化的分子间反应具有高对映选择性。获得的手性官能化吡咯和吲哚是正式的 C-H 共轭加合物。通过氘标记实验研究了反应机理。
• Asymmetric Sulfa-Michael Addition of α,β-Unsaturated Esters/Amides Using a Chiral N-Heterocyclic Carbene as a Noncovalent Organocatalyst
  作者：Jiean Chen、Yong Huang、Pengfei Yuan、Sixuan Meng

  DOI：10.1055/s-0035-1561843

  日期：——

  We report an asymmetric sulfa-Michael reaction of α,β-unsaturated amides and esters using a chiral N-heterocyclic carbene as the HOMO-raising organocatalyst. We discovered an interesting correlation between 13C NMR shifts of substrates and ee of their products. More electron-deficient Michael acceptors afforded higher enantioselectivity.

  我们报告了使用手性 N-杂环卡宾作为 HOMO 提升有机催化剂的 α,β-不饱和酰胺和酯的不对称磺胺-迈克尔反应。我们发现底物的 13C NMR 位移与其产物的 ee 之间存在有趣的相关性。更多缺电子迈克尔受体提供更高的对映选择性。
• Enantioselective Cross-Coupling of Electron-Deficient Alkenes via Ir-Catalyzed Vinylic sp² C–H Alkylation
  作者：Takanori Shibata、Masafumi Kojima、Sahoko Onoda、Mamoru Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02823

  日期：2021.11.5

  A chiral Ir-catalyzed reaction of α-aryl-α,β-unsaturated amides with β-substituted acrylates proceeded to give formal conjugate adducts in high yield and ee (up to 99% yield and up to 95% ee). This is the first example of the enantioselective cross-coupling of two different electron-deficient alkenes via vinylic sp2 C–H activation, and polyfunctionalized chiral compounds were obtained.

  α-芳基-α,β-不饱和酰胺与 β-取代的丙烯酸酯的手性 Ir 催化反应进行，以高产率和ee（产率高达 99% 和高达 95% ee）得到正式的共轭加合物。这是通过乙烯基 sp 2 C-H 活化对两种不同缺电子烯烃进行对映选择性交叉偶联的第一个例子，并获得了多官能化手性化合物。
• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID AMIDE
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：EP2599769A1

  公开（公告）日：2013-06-05

  A carboxamide can be produced in a high yield by a method for producing a carboxamide, for example, represented by formula (4) : (wherein R1 and R3 are as defined below), the method comprising a step of allowing a carboxylic acid ester represented by formula (1): (wherein R1 represents an optionally substituented C1-C20 hydrocarbon group or an optionally substituented C3-C20 heterocyclic group, and R2 represents an optionally substituented C1-C20 hydrocarbon group), an amine represented by formula (2):         R3-NH2     (2) (wherein R3 represents a hydrogen atom or an optionally substituented C1-C20 hydrocarbon group), and a formamide compound represented by formula (3): (wherein R3 is as defined above) to react in the presence of a metal alkoxide.

  羧酰胺可通过例如由式（4）表示的羧酰胺生产方法以高产率生产： (其中 R1 和 R3 如下文所定义），该方法包括允许使用式（1）代表的羧酸酯的步骤： (其中 R1 代表任选取代的 C1-C20 烃基或任选取代的 C3-C20 杂环基，R2 代表任选取代的 C1-C20 烃基）、式（2）代表的胺： R3-NH2 (2) (其中 R3 代表氢原子或任选取代的 C1-C20 烃基）、 以及由式（3）表示的甲酰胺化合物： (其中 R3 如上定义） 在金属烷氧基化合物存在下进行反应。
• Na2CO3-Catalyzed O-Acylation of Phenols for the Synthesis of Aryl Carboxylates with Use of Alkenyl Carboxylates
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610265

  日期：2018.10

  phenol and its derivatives has been developed. The procedure provides an efficient catalysis system for the preparation of aryl carboxylates with alkenyl carboxylates as acyl reagents. The reaction proceeded smoothly by using ­Na2CO3 as the catalyst in MeCN to produce the corresponding aryl carboxylates in good to excellent yields.

  已开发出无机碱催化苯酚及其衍生物的 O-酰化。该方法为以烯基羧酸盐作为酰基试剂制备芳基羧酸盐提供了有效的催化体系。在 MeCN 中使用 Na2CO3 作为催化剂, 反应顺利进行, 以良好到极好的收率生产相应的芳基羧酸酯。