3-{4-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-5-oxo-4,5-dihydro[1,2,4]triazin-3-ylamino}-1H-quinazoline-2,4-dione | 1234370-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-{4-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-5-oxo-4,5-dihydro[1,2,4]triazin-3-ylamino}-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 1234370-72-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N₇O₄
• 分子量: 419.399
• InChiKey: UEEOTGOUHMDUIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  149.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-5-oxo-4,5-dihydro[1,2,4]triazin-3-ylamino}-1H-quinazoline-2,4-dione 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 吡啶 作用下， 以50%的产率得到6-(3-{4-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-5-oxo-4,5-dihydro[1,2,4]triazin-3-ylamino}-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl))-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation, Sugar Hydrazones, and Antimicrobial Evaluation of Some 6-Substituted-1,2,4-Triazines

  摘要：

  Hydrazinolysis of 4-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4] triazin-5-one (1) gave the corresponding hydrazino derivatives (2) Cyclocondensation of (2) with carbon disulfide furnished 8-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-3-thioxo-2,8-dihydro-3H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazin-7-one (3) which was treated with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide (4) in pyridine to give the corresponding N-glucosyl derivative 5, which deblocked to give 8. Compound 2 was reacted with isatin 9 and/or isatoic anhydride 10 to afford 11 and 12. Treatment of 11 and 12 with (4) in pyridine gave the corresponding mono glucosyl derivatives 13 and 14, which were deblocked by ammonia and afforded 15 and 16. Condensation of 2 with aldoses afforded the corresponding cyclic products 17a-f and with D-fructose furnished 18. Acetylation of 17b, d afforded the corresponding polyacetyl derivatives 19b,d. Compound 2 condensed with some aromatic aldehydes in boiling methanol and gave 20a-f. The newly synthesized compounds were tested as antimicrobial agents.

  DOI：

  10.1080/15257770903454482
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{4-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-5-oxo-4,5-dihydro[1,2,4]triazin-3-ylamino}-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,2,4-三嗪单葡萄糖基衍生物的光学，光物理参数和光稳定性，可在各种溶剂中用作激光染料。

  摘要：

  实验研究了可见吸收范围6-取代的1,2,4-三嗪单葡糖基荧光衍生物染料的光学性质，如在不同溶剂中的吸收光谱，发射光谱。同样，一些重要的光物理参数，例如消光系数（ε），吸收截面（σa）和发射截面（σe），量子产率（фf），荧光寿命，振荡器强度（f），偶极矩（μ），衰减率辐射常数（kr），荧光的能量产率（Ef）和衰减长度Λ（λ）被评估。通过溶剂变色相关法报道了基态（μg）和激发态（μe）偶极矩。研究了连续波蓝色二极管激光器（λ= 450 nm）在不同输入泵浦能量下的染料放大自发发射（ASE）2×10-4M。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118145