1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose | 104139-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose
• CAS: 104139-57-3
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₆
• 分子量: 471.51
• InChiKey: DUGCLIPQDNXXON-ZJNQJMOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 6-O-acetyl-3,4-di-O-benyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloximino)-2-deoxy-β-D-arabino-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  与衣霉素相关的α，β-连接的非还原性二糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-（苯甲酰氧基亚氨基）-2-脱氧-α-d-阿拉伯糖-己吡喃糖基溴化物（2）与受O保护的2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-反应d-半乳糖胺3和4在三氟甲磺酸银和对称-可力丁的存在下于-78°C产生具有优良选择性的α，β-（1→1）连接的二糖6a和7a。通过使用LiBH 4 -Me 3 SiCl-THF还原物种将2-oxyimino功能立体定向转化为2-acetamido基团，乙酰化后提供α-d -GlcNAc-（1→1）-β-d -GalNPhth与糖衣霉素有关的不对称海藻糖型二糖13和14（A部分，第1部分）。类似地，从2和5开始制备α-d-GlcNAc-（1→1）-β-d-GlcNPhth（15）。确定了控制糖基化反应的立体选择性的因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84021-0
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 氰化四丁基铵 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和邻苯二甲酸酐的新型合成“技巧”一锅法制备N-取代的邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺可以在基本中性的条件下，通过在催化量的氰化四丁基亚铵存在下，将烷基（或芳基）叠氮化物，三苯基膦和邻苯二甲酸酐在苯或甲苯中混合或加热，以非常高的收率获得。该反应在碳水化合物领域的应用是有前途的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84061-7