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(S,S,R,R,)-1,1'-di-tert-butyl-(2,2')-diphospholane

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(S,S,R,R,)-1,1'-di-tert-butyl-(2,2')-diphospholane
英文别名
(S,S,R,R)-TangPHOS
(S,S,R,R,)-1,1'-di-tert-butyl-(2,2')-diphospholane化学式
CAS
——
化学式
C16H32P2
mdl
——
分子量
286.37
InChiKey
SJNUZTRUIDRSJK-KNCCTNLNSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S,S,R,R,)-1,1'-di-tert-butyl-(2,2')-diphospholane二氯甲烷 为溶剂, 以88.9%的产率得到Rh(SSRR-TangPhos)(COD)BF4
    参考文献:
    名称:
    Rh催化的α-芳基亚氨基酯的不对称氢化:芳基甘氨酸衍生物的有效对映选择性合成。
    摘要:
    DOI:
    10.1002/anie.200601540
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文献信息

  • Combinatorial Approach to Chiral Tris-ligated Carbophilic Platinum Complexes: Application to Asymmetric Catalysis
    作者:Alexandre Pradal、Serafino Gladiali、Veronique Michelet、Patrick Y. Toullec
    DOI:10.1002/chem.201304794
    日期:2014.6.2
    the synthesis of libraries of chiral tris‐ligated cationic platinum complexes and their in situ evaluation as asymmetric carbophilic catalysts in a model domino hydroarylation/cyclization reaction of a 1,6‐enyne was developed. A catalyst‐generation process based on a combination of a monodentate and a bidentate phosphorus ligand allowed the formation of 108 chiral complexes. One‐pot screening of the stereoinduction
    开发了一种简单的方法,用于合成手性三连接阳离子铂络合物的文库,并在1,6-烯炔的模型多米诺加氢化/环化反应中作为不对称嗜碳催化剂进行原位评估。基于单齿和双齿磷配体的催化剂生成过程可以形成108个手性络合物。用该库在多米诺加成/环化反应测试中对立体诱导进行一锅法筛选,验证了该方法的有效性,并强调了单齿配体伙伴在获得高对映选择性方面所起的关键作用。在两种具有挑战性的底物/亲核试剂组合的情况下,组合方法导致对映选择性的显着提高。
  • PROCESSES FOR PREPARING JAK INHIBITORS AND RELATED INTERMEDIATE COMPOUNDS
    申请人:Zhou Jiacheng
    公开号:US20100190981A1
    公开(公告)日:2010-07-29
    The present invention is related to processes for preparing chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of Formula III, and related synthetic intermediate compounds. The chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are useful as inhibitors of the Janus Kinase family of protein tyrosine kinases (JAKs) for treatment of inflammatory diseases, myeloproliferative disorders, and other diseases.
    本发明涉及制备手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶的公式III的过程,以及相关的合成中间体化合物。这些手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶可用作抑制Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶(JAKs)的药物,用于治疗炎症性疾病、骨髓增生性疾病和其他疾病。
  • METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS
    申请人:BASF SE
    公开号:US20180057437A1
    公开(公告)日:2018-03-01
    The present invention relates to a process for the preparation of an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound with hydrogen in the presence of at least one optically active transition metal catalyst that is soluble in the reaction mixture and which has rhodium as catalytically active transition metal and a chiral, bidentate bisphosphine ligand, wherein the reaction mixture during the hydrogenation of the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound additionally comprises at least one compound of the general formula (I): in which R 1 , R 2 : are identical or different and are C 6 - to C 10 -aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C 1 - to C 6 -alkyl, C 3 - to C 6 -cycloalkyl, C 6 - to C 10 -aryl, C 1 - to C 6 -alkoxy and amino; Z is a group CHR 3 R 4 or aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C 1 - to C 6 -alkyl, C 3 - to C 6 -cycloalkyl, C 6 - to C 10 -aryl, C 1 - to C 6 -alkoxy and amino, wherein R 3 and R 4 are as defined in the claims and the description.
    本发明涉及一种通过在至少一种可溶于反应混合物中的光学活性过渡金属催化剂的存在下,将可溶性光学活性过渡金属铑和手性双膦配体作为催化活性过渡金属的α,β-不对称氢化的可半手性α,β-不饱和羰基化合物与氢气反应制备光学活性羰基化合物的方法。在氢化可半手性α,β-不饱和羰基化合物的过程中,反应混合物中还包括至少一种符合一般式(I)的化合物:其中 R1、R2:相同或不同,为未取代或带有一个或多个(例如1、2、3、4或5个)C6到C10芳基取代基的化合物,所述取代基选自C1到C6烷基、C3到C6环烷基、C6到C10芳基、C1到C6烷氧基和氨基;Z是一种基团CHR3R4或未取代或带有一个或多个(例如1、2、3、4或5个)取代基的芳基,所述取代基选自C1到C6烷基、C3到C6环烷基、C6到C10芳基、C1到C6烷氧基和氨基,其中R3和R4如权利要求和说明书中定义。
  • Asymmetric Intramolecular Arylcyanation of Unactivated Olefins via C−CN Bond Activation
    作者:Mary P. Watson、Eric N. Jacobsen
    DOI:10.1021/ja805094j
    日期:2008.9.24
    The enantioselective, intramolecular arylcyanation of unactivated olefins via C-CN bond activation has been accomplished using a Ni(0) catalyst and BPh3 co-catalyst. High enantioselectivities are achieved using TangPHOS as a chiral ligand. This method allows the generation of two new C-C bonds and one new quaternary carbon stereogenic center in a single synthetic step, converting readily available
    使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心,将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满,产率 49-85%,ee 为 92-97%。
  • Method for the Production of Optically Active Carbonyl
    申请人:Jakel Christoph
    公开号:US20080269528A1
    公开(公告)日:2008-10-30
    The present invention relates to a process for preparing optically active carbonyl compounds by asymmetrically hydrogenating α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of optically active transition metal catalysts which are soluble in the reaction mixture and have at least one carbon monoxide ligand. The present invention especially relates to a process for preparing optically active aldehydes or ketones, in particular citronellal, by asymmetrically hydrogenating the corresponding optically active α,β-unsaturated aldehydes or ketones.
    本发明涉及一种通过在存在可溶于反应混合物中并具有至少一个一氧化碳配体的光学活性过渡金属催化剂的情况下,对α,β-不饱和羰基化合物进行不对称氢化的方法。本发明特别涉及一种通过对相应的光学活性α,β-不饱和醛或酮进行不对称氢化而制备光学活性醛或酮的方法,特别是柠檬醛。
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