(R)-4-methyl-4-vinyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1347702-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-4-methyl-4-vinyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 1347702-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: XUJWZPUTTPLGTP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-4-vinyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1,9b-dimethyl-5,9b-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ethylene in Organic Synthesis: A New Route to Anticholenergic Pyrrolidinoindolines, and Other Molecules with All Carbon-Quaternary Centers via Asymmetric Hydrovinylation

  摘要：

  The asymmetric hydrovinylation (1 mol % Ni-cat., 1 atm, ethylene, >98% ee) products from 1-methylenetetralines are readily converted into 3, 3-disubstituted oxindoles and subsequently to pyrrolidinoindolines. These hydrovinylation products are also useful for the syntheses of enantiopure benzomorphans.

  DOI：

  10.1021/ol203052y
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 C₃H₅Ni⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₆H₃₀NO₂P 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以86 mg的产率得到(R)-4-methyl-4-vinyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ethylene in Organic Synthesis: A New Route to Anticholenergic Pyrrolidinoindolines, and Other Molecules with All Carbon-Quaternary Centers via Asymmetric Hydrovinylation

  摘要：

  The asymmetric hydrovinylation (1 mol % Ni-cat., 1 atm, ethylene, >98% ee) products from 1-methylenetetralines are readily converted into 3, 3-disubstituted oxindoles and subsequently to pyrrolidinoindolines. These hydrovinylation products are also useful for the syntheses of enantiopure benzomorphans.

  DOI：

  10.1021/ol203052y