(S)-2-benzyl-2,N-dimethyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-2H-azirin-3-amine | 367924-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-benzyl-2,N-dimethyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-2H-azirin-3-amine
• 英文别名: (3S)-3-benzyl-N,3-dimethyl-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]azirin-2-amine
• CAS: 367924-39-8
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂
• 分子量: 328.457
• InChiKey: SNJFBLGLQGSFLG-HXOBKFHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(benzyloxy)carbonyl]leucyl-α-aminoisobutyric acid 、 (S)-2-benzyl-2,N-dimethyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-2H-azirin-3-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以59%的产率得到benzyl {(S)-1-{{{-2-{{(S)-1-benzyl-1-methyl-2-{methyl[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl}amino}-1,1-dimethyl-2-oxoethyl}amino}oxomethyl}-3-methylbutyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2H-Azirin-3-amines 作为对映体纯 2,2-二取代甘氨酸的合成子

  摘要：

  描述了具有手性氨基的新型 2,2-二取代 2H-azirin-3-amines 的合成。非对映异构体混合物的色谱分离得到纯的非对映异构体 (1′R,2R)-4a – e 和 (1′R,2S)-4a – e（方案 1，表 1），它们是 (R)-和(S)-异构体分别为异缬氨酸、2-甲基缬氨酸、2-环戊基丙氨酸、2-甲基亮氨酸和2-(甲基)苯丙氨酸。合成子的 C(2) 处的构型是通过 X 射线晶体学相对于手性辅助基团的已知构型确定的。4 与硫代苯甲酸、苯甲酸和二肽 Z-Leu-Aib-OH (12) 的反应产生单硫二酰胺 10、二酰胺 11（方案 2，表 3）和三肽 13（方案 3，表 4 ）， 分别。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1756::aid-hlca1756>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 劳森试剂 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.24h， 生成 (S)-2-benzyl-2,N-dimethyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-2H-azirin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2H-Azirin-3-amines 作为对映体纯 2,2-二取代甘氨酸的合成子

  摘要：

  描述了具有手性氨基的新型 2,2-二取代 2H-azirin-3-amines 的合成。非对映异构体混合物的色谱分离得到纯的非对映异构体 (1′R,2R)-4a – e 和 (1′R,2S)-4a – e（方案 1，表 1），它们是 (R)-和(S)-异构体分别为异缬氨酸、2-甲基缬氨酸、2-环戊基丙氨酸、2-甲基亮氨酸和2-(甲基)苯丙氨酸。合成子的 C(2) 处的构型是通过 X 射线晶体学相对于手性辅助基团的已知构型确定的。4 与硫代苯甲酸、苯甲酸和二肽 Z-Leu-Aib-OH (12) 的反应产生单硫二酰胺 10、二酰胺 11（方案 2，表 3）和三肽 13（方案 3，表 4 ）， 分别。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1756::aid-hlca1756>3.0.co;2-j